3,9-dichloro-6,12-bis(4-chlorophenyl)tetracene-5,11-dicarbonitrile | 1626481-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3,9-dichloro-6,12-bis(4-chlorophenyl)tetracene-5,11-dicarbonitrile
• CAS: 1626481-25-1
• 化学式: C₃₂H₁₄Cl₄N₂
• 分子量: 568.289
• InChiKey: METVFWPFBLUBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,9-dichloro-6,12-bis(4-chlorophenyl)tetracene-5,5,11,11-tetracarbonitrile 在 铜 作用下， 反应 0.5h， 以18%的产率得到3,9-dichloro-6,12-bis(4-chlorophenyl)tetracene-5,11-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由四芳基[3]枯草酮合成氰基取代的二芳基四氢呋喃

  摘要：

  从易于获得的四芳基[3]枯草酮开始，已开发了一种通用的，两步合成高取代度，氰基官能化的二芳基四氢呋喃酮。这种前所未有的转变是由四氰基乙烯（TCNE）的[2 + 2]环加成到异丙苯的炔基中央双键上而产生的中间两性离子，在电环化级联和脱氢后，它会生成5,5,11,11-四氰基-一锅法中的5,11-二氢四氢呋喃。随后的铜辅助脱氰/芳构化提供了目标5,11-二氰基-6,12-二芳基并四苯衍生物。所有假定的结构均通过X射线晶体学确认。新的生色团具有极高的热稳定性，并具有前景广阔的荧光特性，可用于光电设备。与CN取代基之一配位并形成1：1络合物的I离子在298 K时的结合常数为K a = 1.5×10 5  L mol -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201402299

文献信息

• A Four-Step Synthesis of Substituted 5,11-Dicyano-6,12-diaryltetracenes with Enhanced Stability and High Fluorescence Emission
  作者：Nicolas Kerisit、Przemyslaw Gawel、Brian Levandowski、Yun-Fang Yang、Víctor García-López、Nils Trapp、Laurent Ruhlmann、Corinne Boudon、Kendall N. Houk、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201703903

  日期：2018.1.2

  A four‐step synthesis of substituted 5,11‐dicyano‐6,12‐diaryltetracenes was developed, starting from readily available para‐substituted benzophenones. The key step of this straightforward route is the complex cascade reaction between tetraaryl[3]cumulenes and tetracyanoethene (TCNE) resulting in 5,5,11,11‐tetracyano‐5,11‐dihydrotetracenes. The mechanism of this transformation was reinvestigated by

  从容易获得的对位取代的二苯甲酮开始，开发了一种四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四烯酮。这种简单方法的关键步骤是四芳基[3]枯烯与四氰基乙烯（TCNE）之间的复杂级联反应，产生5,5,11,11-tetracyano-5,11-dihydrotetracenes。通过理论计算重新研究了这种转变的机理。通过Cu I或Cu II催化的新开发的脱氰/芳构化反应获得目标四碳原子。溶液中的配合物，可与各种官能团兼容的条件。计算机制研究为这种转变提供了启示。X射线晶体学证实了所有并四苯衍生物的结构。所提出的双氰基四氢呋喃衍生物具有出色的光电性能和增强的光稳定性，大大超过了参考红荧烯（5,6,11,12-四苯基并四苯）。