N-(4-acetoxybut-2-enyl)-N-(prop-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide | 127451-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetoxybut-2-enyl)-N-(prop-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: [(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]but-2-enyl] acetate
• CAS: 127451-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: ODYJBROYRQILEP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetoxybut-2-enyl)-N-(prop-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-N-(4-hydroxyhex-2-en-5-yn-1-yl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 (Z)-4-bromo-2-butenyl acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-acetoxybut-2-enyl)-N-(prop-2-ynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097

文献信息

• Palladium-Catalyzed ?Metallo-Ene?-Type Cyclization/Vinylstannane Coupling of 1-Acetoxy-octa-2,7-dienes and 1-Acetoxy-oct-2-en-7-ynes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jos� Ruiz-Montes

  DOI：10.1002/hlca.19930760313

  日期：1993.5.12

  Palladiumbis(dibenzylideneacetone)/tri(2-furyl)phosphine-catalyzed cyclizations of dienyl acetates 2 in the presence of an (1-alkenyl)(tributyl)stannane and ZnCl2 provided trans-substituted 3-alkenyl-4-vinylcyclopentanes 11 in good yields. Analogous intramolecular carbometallation/C,C-coupling of enynyl acetates 4, 6, and 8 furnished, stereospecifically, monocylic trienes 19, 20, and 21, respectively

  Palladiumbis（二亚苄）/三（2-呋喃基）二烯基的膦催化环化乙酸盐2在（1 -链烯基）的存在下（三丁基）锡烷和的ZnCl 2提供反式-取代的3-链烯基-4- vinylcyclopentanes 11良好产量。类似的分子内carbometallation / C，enynyl的C-耦合乙酸盐4，6，和8的布置，立体有择地，单环三烯19，20，和21分别。
• Nickel-catalyzed tandem coupling of allyl electrophiles, alkynes, and alkynyltins
  作者：Dong-Mei Cui、Takao Tsuzuki、Kaori Miyake、Shin-ichi Ikeda、Yoshiro Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10207-1

  日期：1998.2

  The nickel-catalyzed intermolecular coupling of allyl acetate or allyl carbonate with alkynes and alkynyltins was carried out in the presence of LiCl to give 3,6-dien-1-yne regio- and stereoselectively. On the other hand, the intramolecular cyclization and coupling of ω-alkynyl electrophiles with alkynyltins gave five-membered cyclic products.

  在LiCl的存在下，进行乙酸烯丙基乙酸酯或碳酸烯丙酯与炔烃和炔基锡的镍催化的分子间偶联，以选择性和立体选择性地得到3，6-二烯-1-炔。另一方面，ω-炔基亲电体与炔基锡的分子内环化和偶联得到五元环产物。
• Diastereocontrolled nickel(0)- and palladium(0) catalyzed “metallo-ene-type” cyclizations/carbonylations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas H. Keller、Manuel Bedoya-Zurita、Charles Stone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93496-3

  日期：1989.1

  Treatment of 1-iodoacetoxy}-2,7-octadienes and 1-iodoacetoxy}-2-en-7-ynes with Ni(COD)2/dppb (THF/MeOH) or Pd(dba)2/PPh3 (AcOH, then CH2N2) under carbon monoxide furnished chemo- and stereoselectively either bicyclic ketoesters (from ) and (from ) or trans-substituted monocyclic products (from ) and (from ), but all-cis-hexahydroindole (from acetoxycyclohexene .

  用Ni（COD）2 / dppb（THF / MeOH）或Pd（dba）2 / PPh处理1-碘乙酰氧基} -2,7-辛二烯和1-碘乙酰氧基} -2-en-7-炔3（一氧化碳中的AcOH，然后是CH 2 N 2）在化学和立体选择性上提供了双环酮酸酯（来自）和（来自）或反式取代的单环产物（来自）和（来自），但全顺式六氢吲哚（来自乙酰氧基环己烯。
• OPPOLZER, WOLFGANG;KELLER, THOMAS H.;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;STONE, CHARLES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5883-5886
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KELLER, THOMAS H.、BEDOYA-ZURITA, MANUEL、STONE, CHARLES

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Intra- and Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition of 3-Acyloxy-1,4-enyne and Alkyne with Concomitant 1,2-Acyloxy Migration
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiaoxun Li、Dongxu Shu、Suyu Huang、Casi M. Schienebeck、Xin Zhou、Patrick J. Robichaux、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja2109097

  日期：2012.3.21

  type of rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition was developed for the synthesis of seven-membered rings with diverse functionalities. The ring formation was accompanied by a 1,2-acyloxy migration event. The five- and two-carbon components of the cycloaddition are 3-acyloxy-1,4-enynes (ACEs) and alkynes, respectively. Cationic rhodium(I) catalysts worked most efficiently for the intramolecular cycloaddition

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。