4-cyclohexylidenebutanenitrile | 854001-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyclohexylidenebutanenitrile
• CAS: 854001-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: CRBSSUNHCWYCTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylidenebutanenitrile 在 C₃₇H₃₁F₃₀NOSi 、 甲酸铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的光-有机催化对映选择性自由基级联反应

  摘要：

  自由基级联过程对于从简单的底物快速构建复杂的手性分子的能力具有不可估量的价值。然而，实现催化不对称变体是困难的。本文报道了一种可见光介导的有机催化策略，该策略利用手性亚胺离子的激发态反应性以高对映选择性触发自由基级联反应。通过结合两个连续的基于自由基的键形成事件，该方法只需一步即可将未活化的烯烃和α，β-不饱和醛转化为手性加合物。不对称三组分自由基级联的实施进一步证明了这种光化学策略产生复杂性的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201808183
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 C₆₈H₅₆O₈P₂ 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-cyclohexylidenebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钴催化亚甲基环丙烷氢氰化生成同型烯丙基腈

  摘要：

  我们在此描述了一种通过亚甲基环丙烷的钴催化氢氰化反应合成各种同型烯丙基腈的新方法。出色的选择性、温和的反应条件、良好的官能团相容性、克级反应和产物转化证明了该协议的强大功能。这种非凡的选择性可能归因于烷基-氰化钴中间体进行还原消除而不是 β-氢化物消除的能力更强。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03726

文献信息

• One-Pot Regio- and Stereoselective Cyclization of 1,2,<i>n</i>-Triols
  作者：Tao Zheng、Radha S. Narayan、Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja043002i

  日期：2005.5.1

  A simple and efficient process to cyclize triols containing a 1,2-diol functionality with a pendant hydroxyl group is presented. The one-pot procedure converts the 1,2-diol into an ortho ester in situ, which upon treatment with a Lewis acid generates a cyclic acetoxonium intermediate. This intermediate is subsequently trapped by the pendant hydroxyl group to generate a cyclic ether. The stereochemistry

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。
• Transforming Olefins into <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Nitriles through Copper Catalysis
  作者：Xuesong Wu、Jan Riedel、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201705859

  日期：2017.9.11

  We have developed a strategy to transform olefins into homoallylic nitriles through a mechanism that combines copper catalysis with alkyl nitrile radicals. The radicals are easily generated from alkyl nitriles in the presence of the mild oxidant di‐tert‐butyl peroxide. This cross‐dehydrogenative coupling between simple olefins and alkylnitriles bears advantages over the conventional use of halides

  我们开发了一种策略，通过铜催化与烷基腈自由基相结合的机制，将烯烃转化为均烯丙腈。在温和氧化剂二叔丁基过氧化物存在下，烷基腈很容易产生自由基。这种简单烯烃和烷基腈之间的交叉脱氢偶联比传统使用的卤化物和有毒氰化物试剂具有优势。通过这种方法，我们展示了从简单烯烃轻松合成调味剂、天然产物和聚合物前体的方法。
• Picolinamides and Iodoalkynes Enable Palladium‐Catalyzed <i>syn</i> ‐Aminoalkynylation of Di‐ and Trisubstituted Alkenes to Give Pyrrolidines
  作者：Nicolas Müller、Benedikt S. Schreib、Sebastian U. Leutenegger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202204535

  日期：2022.9.19

  A palladium-catalyzed, syn-selective aminoalkynylation of mono-, di- and trisubstituted olefins to afford pyrrolidines is developed. The combination of iodoalkynes and a picolinamide as nucleophile is shown to be essential for the observed reactivity. Furthermore, the picolinamide enables the rapid synthesis of cyclization substrates through a C−H activation approach.

  开发了一种钯催化的单、二和三取代烯烃的顺式选择性氨基炔基化反应，得到吡咯烷。碘代炔烃和作为亲核试剂的吡啶酰胺的组合被证明对于观察到的反应性是必不可少的。此外，吡啶酰胺能够通过 C-H 活化方法快速合成环化底物。