(Z)-5-phenyl-3-(trimethylsiloxy)-2-pentene | 70424-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-3-(trimethylsiloxy)-2-pentene
• 英文别名: (Z)-trimethylsiloxi-5-phenyl-2-pentene；(Z)-trimethyl((5-phenylpent-2-en-3-yl)oxy)silane；trimethyl-[(Z)-5-phenylpent-2-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 70424-30-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: ISIZMKONQWEMBY-RZNTYIFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-3-(trimethylsiloxy)-2-pentene 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 生成 1-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体和区域控制的羟醛合成

  摘要：

  用三氟甲磺酸二丁基硼基酯处理（Z）-三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后除去生成的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯，并添加醛，得到相应的具有几乎完全立体和区域选择性的赤型醇醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92886-7
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropionyltrimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-5-phenyl-3-(trimethylsiloxy)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangement of 1-(trimethylsilyl)allylic alcohols. Stereo- and regioselective synthesis of silyl enol ethers through lithium homoenolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a036

文献信息

• Chemo- and regioselective preparation of zinc enolate from thiol esters by palladium catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Ryosuke Haraguchi、Zenichi Ikeda、Akihiro Ooguri、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.060

  日期：2015.11

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of thiol esters with bis(iodozincio)methane or 1,1-bis(iodozincio)ethane gave Reformatsky-type enolates. They can react with some electrophiles to give the corresponding adducts and were also trapped by silylation reagents to afford silyl enol ethers. As the method applicable to the thiol ester carrying ketone moiety, it afforded zinc enolates carrying

  钯催化的交叉偶联与二硫醇酯的反应（iodozincio）甲烷或1,1-双（iodozincio）乙烷得到的Reformatsky型烯醇化物。他们可以与一些亲电反应，得到相应的加合物也被困硅烷化试剂，得到烯醇硅醚。作为适用于带有硫醇酯的酮部分的方法，它提供了在同一分子中带有酮的烯醇锌。
• Stereo- and regio-selective conversion of 1-trimethylsilylallylic alcohols into the silyl enol ethers catalyzed by butyllithium
  作者：Isao Kuwajima、Masahiro Kato、Akio Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78595-9

  日期：1980.1

  (Z)-Silyl enol ethers can be prepared selectively with complete regio-specificity by treating 1-trimethylsilylallylic alcohols with a catalytic amount of butyllithium.

  （Z）-甲硅烷基烯醇醚可以通过用催化量的丁基锂处理1-三甲基甲硅烷基烯丙基醇而以完全的区域特异性选择性地制备。
• Silyl ketone chemistry. Preparation of siloxyallenyl- and -allyllithium reagents
  作者：Hans J. Reich、Richard E. Olson、Mark C. Clark

  DOI：10.1021/ja00524a036

  日期：1980.2
• KATO, MASAHIRO;MORI, AKIO;OSHINO, HIROJI;ENDA, JUN;KOBAYASHI, KENTARO;KUW+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1773-1778
  作者：KATO, MASAHIRO、MORI, AKIO、OSHINO, HIROJI、ENDA, JUN、KOBAYASHI, KENTARO、KUW+

  DOI：——

  日期：——