(2R,3R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine-3,4-diol | 32490-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (-)-codopsinine
• CAS: 32490-07-6；100100-39-8；108210-83-9；108210-84-0；108210-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: GJZNAEFHIYPPEM-BXGBBSSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine-3,4-diol 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以0.036 g的产率得到(2R,3R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成拉迪明B，党参碱和党参碱的类似物的简便方法†

  摘要：

  已经从D-甘露糖醇进行了合成拉迪明B的类似物的一般策略。该方法已进一步扩展到使用适当的格利雅试剂（Grignard agent）合成党参碱和党参皂苷类似物的方法。已经对由此获得的分子针对各种市售糖苷酶进行了测试，并发现其充当中度至良好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00503a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以86%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成拉迪明B，党参碱和党参碱的类似物的简便方法†

  摘要：

  已经从D-甘露糖醇进行了合成拉迪明B的类似物的一般策略。该方法已进一步扩展到使用适当的格利雅试剂（Grignard agent）合成党参碱和党参皂苷类似物的方法。已经对由此获得的分子针对各种市售糖苷酶进行了测试，并发现其充当中度至良好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00503a

文献信息

• Syntheses of Highly Substituted Furan and Pyrrole Derivatives via Lithiated 3-Aryl-1-methoxyallenes: Application to the Synthesis of Codonopsinine
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Morshed Chowdhury

  DOI：10.1055/s-2006-949622

  日期：2006.9

  with aldehydes, ketones, or imines to give allenyl ad- ducts, which cyclized to highly substituted heterocycles either un- der basic conditions or with silver nitrate assistance. Analogously, a dihydropyrrole derivative was obtained by the addition of anisyl- substituted lithiated methoxyallene derivative to an N-tosyl imine and subsequent cyclization of the intermediate. The two diaste- reomers obtained

  锂化的 1-甲氧基-3-苯基丙二烯从苯基取代的炔丙醚原位生成。它们与醛类、酮类或亚胺类顺利结合得到烯丙基加合物，在碱性条件下或在硝酸银的帮助下，它们环化为高度取代的杂环。类似地，二氢吡咯衍生物通过将茴香基取代的锂化甲氧基丙二烯衍生物加成到N-甲苯磺酰基亚胺和随后的中间体环化而获得。随后将获得的两种非对映异构体转化为生物碱 (±)-codonopsinine 及其一种差向异构体。这些序列的关键步骤是甲硅烷基烯醇醚的高度非对映选择性硼氢化，定量导致羟基化中间体。
• An easy route to synthetic analogues of radicamine B, codonopsine and codonopsinine from d-mannitol
  作者：Suresh Dharuman、Ashok Kumar Palanivel、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c4ob00503a

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of analogues of radicamine B has been carried out from D-mannitol. This method has been further extended to the synthesis of analogues of codonopsine and codonopsinine using appropriate Grignard reagents. The hence obtained molecules have been tested against various commercially available glycosidases and found to act as moderate to good inhibitors.

  已经从D-甘露糖醇进行了合成拉迪明B的类似物的一般策略。该方法已进一步扩展到使用适当的格利雅试剂（Grignard agent）合成党参碱和党参皂苷类似物的方法。已经对由此获得的分子针对各种市售糖苷酶进行了测试，并发现其充当中度至良好的抑制剂。