1,4-dihydro-2-methoxycarbonyl-1-methyl[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrole | 627541-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-dihydro-2-methoxycarbonyl-1-methyl[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrole
• 英文别名: methyl 1-methyl-4H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 627541-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: GLZROQXVKVCNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2-methoxycarbonyl-1-methyl[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到Methyl 1-methyl-4-oxochromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成多取代吡咯的新方法

  摘要：

  描述了一种使用分子内[3 + 2]环加成反应合成吡咯的通用方法。该方法允许使用适当的容易获得的起始原料方便地制备“多取代的”化合物，其中通过选择结合了官能团。描述了多环吡咯衍生物以及2-芳基单环类似物。通过顺序转化合成了几类化合物。该方法设计为允许通过组合或并行合成来创建具有增加的功能多样性的库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.099
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)乙酸甲酯 、 2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1,4-dihydro-2-methoxycarbonyl-1-methyl[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成多取代吡咯的新方法

  摘要：

  描述了一种使用分子内[3 + 2]环加成反应合成吡咯的通用方法。该方法允许使用适当的容易获得的起始原料方便地制备“多取代的”化合物，其中通过选择结合了官能团。描述了多环吡咯衍生物以及2-芳基单环类似物。通过顺序转化合成了几类化合物。该方法设计为允许通过组合或并行合成来创建具有增加的功能多样性的库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.099

文献信息

• A new method for the synthesis of plurisubstituted pyrroles
  作者：George Bashiardes、Imad Safir、Francis Barbot、Joelle Laduranty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.099

  日期：2003.11

  an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction. This method allows the expedient preparation of ‘plurisubstituted’ compounds in which functionality is incorporated by choice, using appropriate readily available starting materials. Polycyclic pyrrole derivatives as well as 2-aryl monocyclic analogues are described. Several families of compounds are synthesized by sequential transformations. The method

  描述了一种使用分子内[3 + 2]环加成反应合成吡咯的通用方法。该方法允许使用适当的容易获得的起始原料方便地制备“多取代的”化合物，其中通过选择结合了官能团。描述了多环吡咯衍生物以及2-芳基单环类似物。通过顺序转化合成了几类化合物。该方法设计为允许通过组合或并行合成来创建具有增加的功能多样性的库。
• Microwave-Assisted [3 + 2] Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：George Bashiardes、Imad Safir、Achmet Said Mohamed、Francis Barbot、Joelle Laduranty

  DOI：10.1021/ol0361195

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The microwave-assisted intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction of azomethine ylides to activated and nonactivated alkenes and alkynes is described. The procedure allows the synthesis of pyrrolidines and pyrrole products in good to excellent overall yields in short reaction times. It appears from parallel comparative studies that the microwave procedure favors the reaction times and overall purity of the crude reaction mixture. The reactions can also be performed in the absence of solvent.