3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethanamide | 60229-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethanamide
• 英文别名: N-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenethyl)-2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetamide；2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 60229-56-3
• 化学式: C₂₅H₂₄BrNO₅
• 分子量: 498.373
• InChiKey: XVIYCEDCEBDCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-demethylation of dibenz[b,f]azonines with mercuric acetate.

  摘要：

  将5,6,12,13-四氢-7-甲基-7H-二苯并[b,f]氮嗪(1),(10)和(11)在乙酸汞存在下加热，得到相应的N-去甲基化产物导数分别为(8)、(13)和(14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1456
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-苯并1,3二氧代-5-基)-乙酸 、 2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以76.5%的产率得到3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  New aporphinoid 5-HT2A and α1A antagonists via structural manipulations of nantenine

  摘要：

  A series of Cl, C2, C3 and N6 analogs of nantenine (2) was synthesized and evaluated in 5-HT2A and alpha(1A) receptor functional assays. Alkyl substitution of the Cl and N6 methyl groups of nantenine provided selective 5-HT2A and alpha 1A antagonists, respectively. The C2 alkyloxy analogs studied were generally selective for alpha(1A) versus 5-HT2A. The C3 bromo analog 15 is one of the most potent aporphinoid 5-HT2A antagonists known presently. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.019

文献信息

• Suguna,H.; Pai,B., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1219 - 1224
  作者：Suguna,H.、Pai,B.

  DOI：——

  日期：——
• KANO S.; YOKOMATSU T.; EBATA T.; SHIBUYA S ., CHEM. AND PHARM. BULL.<CPBT-AL>, 1977, 25, NO 6, 1456-1459
  作者：KANO S.、 YOKOMATSU T.、 EBATA T.、 SHIBUYA S .

  DOI：——

  日期：——