6-(benzyloxy)-1-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 60229-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 60229-58-5
• 化学式: C₂₅H₂₄BrNO₄
• 分子量: 482.374
• InChiKey: ZTPMLGSUYRXDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三乙胺 作用下， 生成 3-hydroxy-2-methoxy-10,11-methylenedioxyberberine
  参考文献：
  名称：

  Suguna,H.; Pai,B., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1219 - 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)-1-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Suguna,H.; Pai,B., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1219 - 1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New aporphinoid 5-HT2A and α1A antagonists via structural manipulations of nantenine
  作者：Sandeep Chaudhary、Shashikanth Ponnala、Onica LeGendre、Junior A. Gonzales、Hernán A. Navarro、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.019

  日期：2011.10

  A series of Cl, C2, C3 and N6 analogs of nantenine (2) was synthesized and evaluated in 5-HT2A and alpha(1A) receptor functional assays. Alkyl substitution of the Cl and N6 methyl groups of nantenine provided selective 5-HT2A and alpha 1A antagonists, respectively. The C2 alkyloxy analogs studied were generally selective for alpha(1A) versus 5-HT2A. The C3 bromo analog 15 is one of the most potent aporphinoid 5-HT2A antagonists known presently. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.