5-(6-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5-oxopentanoic acid methyl ester | 1422739-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(6-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5-oxopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(6-bromo-2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-5-oxopentanoate；methyl 5-(6-bromo-2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 1422739-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃S
• 分子量: 355.252
• InChiKey: NMHBIWDIXMNPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5-oxopentanoic acid methyl ester 、 tributylstannylferrocene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到5-(6-ferrocenyl-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a ferrocene-functionalized unsymmetrical benzo[b]thienyl-thienylethene photoswitch with a cyclopentene core

  摘要：

  A new and potentially general synthetic route toward unsymmetrical benzo[b]thienyl-thienylethene compounds is described, with specific focus on conjugation of a ferrocene to the benzo[b]thiophene subunit. The route proceeds in an overall yield of 17%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.033
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基苯并[B]噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(6-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-5-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a ferrocene-functionalized unsymmetrical benzo[b]thienyl-thienylethene photoswitch with a cyclopentene core

  摘要：

  A new and potentially general synthetic route toward unsymmetrical benzo[b]thienyl-thienylethene compounds is described, with specific focus on conjugation of a ferrocene to the benzo[b]thiophene subunit. The route proceeds in an overall yield of 17%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.033