(2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(3-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine | 169774-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(3-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine
• CAS: 169774-77-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: QOOQGLMQARHWTL-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(3-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 Dowex 50W-X₈ (H⁺ form) 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-(3-methoxy-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向通用的类胡萝卜素合成：建立C-4立体化学的两种方法

  摘要：

  苯甲酸内酯的氢解和酰胺还原反应被用于生成被保护的C-4芳基取代的类海因类似物，该类似物被去保护成其相应的游离氨基酸。获得了C-4 2-MeOPh-类似物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00191-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(3-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-N-benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(3-methoxyphenyl)-<4,5>-dehydropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  迈向通用的类胡萝卜素合成：建立C-4立体化学的两种方法

  摘要：

  苯甲酸内酯的氢解和酰胺还原反应被用于生成被保护的C-4芳基取代的类海因类似物，该类似物被去保护成其相应的游离氨基酸。获得了C-4 2-MeOPh-类似物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00191-9

文献信息

• A Versatile Approach to Acromelic Acid Analogues
  作者：J Baldwin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0841y-

  日期：1995.7.3