3-hydroxy-2-methylene-4,4-diphenylbutyric acid | 502636-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-4,4-diphenylbutyric acid
• CAS: 502636-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LYTXHIVUJBHGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-4,4-diphenylbutyric acid 在 sodium carbonate 、 邻硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-benzhydryl-3-methyleneoxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  应变驱动的各向异性重排：α-亚甲基-γ-丁内酯的统一环扩环方法

  摘要：

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.202013169
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 奎宁环-3-醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-methylene-4,4-diphenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  应变驱动的各向异性重排：α-亚甲基-γ-丁内酯的统一环扩环方法

  摘要：

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.202013169

文献信息

• Unusual, Strained Heterocycles:  3-Alkylidene-2-methyleneoxetanes from Morita−Baylis−Hillman-type Adducts
  作者：Isamir Martínez、Alexander E. Andrews、Joseph D. Emch、Albert J. Ndakala、Jun Wang、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/ol020202v

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]3-Alkylidene-2-methyleneoxetanes have been prepared by treating alpha-alkylidene-beta-lactones, derived from Morita-Baylis-Hillman-type adducts, with dimethyltitanocene. Preliminary studies of the reactivity of these little known, strained heterocycles are also described.
• Pd-Catalyzed Acyl C–O Bond Activation for Selective Ring-Opening of α-Methylene-β-lactones with Amines
  作者：Christian A. Malapit、Donald R. Caldwell、Nicole Sassu、Samuel Milbin、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00494

  日期：2017.4.21

  A Pd-catalyzed ring-opening of beta-lactones with various types of amines (primary, secondary, and aryl) to provide beta-hydroxy amides with excellent selectivity toward acyl C-O bond cleavage is reported. The utility of this protocol is demonstrated in an asymmetric kinetic resolution providing enantioenriched a-methylene-beta-lactones.