1-(吡啶-4-基)环己-2-烯醇 | 108771-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(吡啶-4-基)环己-2-烯醇
• 英文名称: 1-Pyridin-4-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 108771-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JXJUCDAYBNMDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2-环己烯-1-酮 在 bis(pinacolato)diboron 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(pyridin-4-yl)cyclohexan-1-one 、 1-(吡啶-4-基)环己-2-烯醇
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶-硼基自由基通过自由基加成/偶联机制无金属合成 C-4 取代的吡啶衍生物：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  密度泛函理论研究表明，使用 4-氰基吡啶和双（频哪醇）二硼原位生成的吡啶-硼基自由基可用作双功能“试剂”，其不仅可用作吡啶前体，还可用作硼基自由基。由于这些自由基的独特反应性，可以使用α,β-不饱和酮和4-氰基吡啶通过新型自由基加成/CC偶联机制合成4-取代吡啶衍生物。进行了几个对照实验，为所提出的机制提供支持性证据。除了烯酮，范围还可以扩展到广泛的硼基自由基受体，包括各种醛和酮、芳基亚胺和炔酮。最后，这种转化应用于复杂药物分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00823

文献信息

• Reactions of pyridyl and quinolyl sulfoxides with grignard reagent: A convenient preparation of pyridyl and quinolyl grignard reagents
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Kazunori Matsumura、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83910-6

  日期：1986.1

  3-,4-Pyridyl and 4-quinolyl Grignard reagents were generated by the reaction of the corresponding phenyl sulfoxides with PhMgBr and give the adducts upon treatment with various aldehydes and ketones. The stereochemistry for the reaction was investigated.

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。
• FURUKAWA NAOMICHI; SHIBUTANI TADAO; MATSUMURA KAZUNORI; FUJIHARA HISASHI;+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 33, 3899-3902
  作者：FURUKAWA NAOMICHI、 SHIBUTANI TADAO、 MATSUMURA KAZUNORI、 FUJIHARA HISASHI、+

  DOI：——

  日期：——