(S)-2-methoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (R)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-4-oxo-imidazolidin-1-yl ester | 1218815-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (R)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-4-oxo-imidazolidin-1-yl ester
• 英文别名: [(2R)-2,3-dimethyl-4-oxo-2-propan-2-ylimidazolidin-1-yl] (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1218815-47-4
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 377.44
• InChiKey: YYGYUHVLPXEIOO-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (R)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-4-oxo-imidazolidin-1-yl ester 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 以70%的产率得到2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  MiPNO，一种用于对映体选择性氨基酸合成的新型手性环硝酮：环加成法†

  摘要：

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b918612c
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-1-hydroxy-2-isopropyl-2,3-dimethyl-imidazolidin-4-one 、 N-methoxycarbonyl-L-phenylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到(S)-2-methoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (R)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-4-oxo-imidazolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  MiPNO，一种用于对映体选择性氨基酸合成的新型手性环硝酮：环加成法†

  摘要：

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b918612c

文献信息

• Inexpensive, multigram-scale preparation of an enantiopure cyclic nitrone via resolution at the hydroxylamine stage
  作者：Maryse Thiverny、Emilien Demory、Benoit Baptiste、Christian Philouze、Pierre Y. Chavant、Véronique Blandin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.002

  日期：2011.6

  The reduction of the chiral, racemic nitrone MiPNO provides a secondary hydroxylamine. Its O-acylation with O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid anhydride gives two diastereomers, that can be easily separated by selective dissolution in orthogonal solvents. The recovery of the enantiopure nitrone is then carried out in a single step. The process allows the straightforward isolation of (R) and (S)-MiPNO in 57% and 38% yield, respectively, from rac-MiPNO. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MiPNO, a new chiral cyclic nitrone for enantioselective amino acid synthesis: the cycloaddition approach
  作者：Maryse Thiverny、Christian Philouze、Pierre Yves Chavant、Véronique Blandin

  DOI：10.1039/b918612c

  日期：——

  The resolution of chiral nitrones via derivatization of hydroxylamines was applied to MiPNO, a new, stable, easily prepared chiral cyclic nitrone. The application of MiPNO in totally regio- and diastereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions provides an expeditious enantioselective access to unusual γ-hydroxy α-amino acids.

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。