2-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-xylo-1,4-furanosyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 1373283-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-xylo-1,4-furanosyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 1373283-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: WNSNCKFARMQPKU-UJWQCDCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.7h， 生成 2-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-xylo-1,4-furanosyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 2-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-xylo-1,4-furanosyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖基-吡喃酮衍生物的合成与除草剂的三-O-杂环核有关

  摘要：

  已经制备了与除草剂的十一碳环结构无结构相关的新化合物。这种新颖的呋喃糖基吡喃酮衍生物的合成是通过一个3,5-区域选择性还原开环成为可能ø -亚苄基- d呋喃木糖和醛和Danishefsky型二烯的杂Diels-Alder反应。高度官能化的吡喃酮衍生物可以是合成除草素的有用前体。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100744