2-(benzothiazol-2-yl)-3-methylpenta-3,4-dien-2-ol | 501328-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-3-methylpenta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 501328-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: LHXHCJMWODMYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(benzothiazol-2-yl)-3-methylpenta-3,4-dien-2-ol 在 palladium diacetate 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到6-benzothiazol-2-yl-5,6-dimethyl-3,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Granito, Catia; Troisi, Luigino; Ronzini, Ludovico, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 5, p. 1027 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-(7ci,8ci,9ci)-2-苯并噻唑甲醇 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzothiazol-2-yl)-3-methylpenta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （杂芳基）烷基炔丙基醚的 Wittig 重排 - 阿连醇和炔丙基醇的合成

  摘要：

  (杂芳基)烷基炔丙基醚已经合成并在-78°C下在THF中用nBuLi处理。所得的α-或α'-锂硫衍生物可以用碘甲烷捕获，得到相应的α-或α'-甲基化产物。在没有外部亲电子试剂的情况下，处理会产生丙二烯醇或炔丙醇，或两种化合物的混合物，这可能是由不同比例的 [1,2]- 和 [2,3]-Wittig 重排引起的。在产生的炔丙醇中观察到高抗非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3465::aid-ejoc3465>3.0.co;2-t

文献信息

• Wittig Rearrangements of (Heteroaryl)alkyl Propargyl Ethers − Synthesis of Allenic and Propargylic Alcohols
  作者：Saverio Florio、Catia Granito、Giovanni Ingrosso、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3465::aid-ejoc3465>3.0.co;2-t

  日期：2002.10

  α′-methylated products. Treatment in the absence of an external electrophile resulted either in allenic alcohols or in propargylic alcohols, or in mixtures of both compounds, probably arising from competing [1,2]- and [2,3]-Wittig rearrangements, in varying ratios. A high anti diastereoselectivity was observed in the propargylic alcohols produced. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  (杂芳基)烷基炔丙基醚已经合成并在-78°C下在THF中用nBuLi处理。所得的α-或α'-锂硫衍生物可以用碘甲烷捕获，得到相应的α-或α'-甲基化产物。在没有外部亲电子试剂的情况下，处理会产生丙二烯醇或炔丙醇，或两种化合物的混合物，这可能是由不同比例的 [1,2]- 和 [2,3]-Wittig 重排引起的。在产生的炔丙醇中观察到高抗非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Granito, Catia; Troisi, Luigino; Ronzini, Ludovico, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 5, p. 1027 - 1044
  作者：Granito, Catia、Troisi, Luigino、Ronzini, Ludovico

  DOI：——

  日期：——