2-(1-but-2-ynyloxyethyl)benzothiazole | 501328-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-but-2-ynyloxyethyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(1-But-2-ynoxyethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 501328-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: FIOOCMNLWZHHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-but-2-ynyloxyethyl)benzothiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-(benzothiazol-2-yl)-3-methylpenta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （杂芳基）烷基炔丙基醚的 Wittig 重排 - 阿连醇和炔丙基醇的合成

  摘要：

  (杂芳基)烷基炔丙基醚已经合成并在-78°C下在THF中用nBuLi处理。所得的α-或α'-锂硫衍生物可以用碘甲烷捕获，得到相应的α-或α'-甲基化产物。在没有外部亲电子试剂的情况下，处理会产生丙二烯醇或炔丙醇，或两种化合物的混合物，这可能是由不同比例的 [1,2]- 和 [2,3]-Wittig 重排引起的。在产生的炔丙醇中观察到高抗非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3465::aid-ejoc3465>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并噻唑 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-but-2-ynyloxyethyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  （杂芳基）烷基炔丙基醚的 Wittig 重排 - 阿连醇和炔丙基醇的合成

  摘要：

  (杂芳基)烷基炔丙基醚已经合成并在-78°C下在THF中用nBuLi处理。所得的α-或α'-锂硫衍生物可以用碘甲烷捕获，得到相应的α-或α'-甲基化产物。在没有外部亲电子试剂的情况下，处理会产生丙二烯醇或炔丙醇，或两种化合物的混合物，这可能是由不同比例的 [1,2]- 和 [2,3]-Wittig 重排引起的。在产生的炔丙醇中观察到高抗非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3465::aid-ejoc3465>3.0.co;2-t