3-butyl-2-phenyl-2H-azirine | 1629159-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butyl-2-phenyl-2H-azirine
• CAS: 1629159-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: BZTFQNQZDVZECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-phenyl-2H-azirine 、 苯丙炔酸甲酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到methyl 5-butyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[3 + 2]与2 H-嗪与炔烃的环加成反应：获得多取代的吡咯

  摘要：

  据报道，钌催化2 H-叠氮基和活化炔烃的分子间[3 + 2]环加成反应，可提供中等至良好收率的多取代吡咯。这种方法的特征是通过钌催化剂将2个H-叠氮基的C–N键裂解。这项研究的结果将提供一种补充方法，从已知的2 H-叠氮基方法合成多取代的吡咯并推进2 H-叠氮基化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02322
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 3-butyl-2-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[3 + 2]与2 H-嗪与炔烃的环加成反应：获得多取代的吡咯

  摘要：

  据报道，钌催化2 H-叠氮基和活化炔烃的分子间[3 + 2]环加成反应，可提供中等至良好收率的多取代吡咯。这种方法的特征是通过钌催化剂将2个H-叠氮基的C–N键裂解。这项研究的结果将提供一种补充方法，从已知的2 H-叠氮基方法合成多取代的吡咯并推进2 H-叠氮基化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02322

文献信息

• Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201400602

  日期：2014.5.26

  A photocatalytic formal [3+2] cycloaddition of 2H‐azirines with alkynes has been achieved under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. This transformation provides efficient access to highly functionalized pyrroles in good yields and has been applied to the synthesis of drug analogues. A primary trial of photocascade catalysis merging energy transfer and redox neutral

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。
• [3 + 2]-Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrosoarenes: Visible-Light-Promoted Synthesis of 2,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Bao-Gui Cai、Ze-Le Chen、Guo-Yong Xu、Jun Xuan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01416

  日期：2019.6.7

  A formal [3 + 2]-cycloaddition reaction of 2H-azirines with nitrosoarenes has been achieved under irradiation by visible light with the assistance of organic dye photoredox catalyst. This method utilizes nitrosoarenes as efficient radical acceptors and provides a green and powerful method for a series of biologically important 1,2,4-oxadiazole derivatives in moderate to good yields.

  借助有机染料光氧化还原催化剂，在可见光照射下，已经实现了2 H-叠氮基与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]-环加成反应。该方法利用亚硝基芳烃作为有效的自由基受体，并以中等到良好的产率为一系列生物学上重要的1,2,4-恶二唑衍生物提供了一种绿色而有力的方法。
• Ruthenium-Catalyzed C−C Bond Cleavage of 2<i>H</i> -Azirines: A Formal [3+2+2] Cycloaddition to Fused Azepine Skeletons
  作者：Tengfei Li、Fen Xu、Xincheng Li、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201510820

  日期：2016.2.18

  2H‐azirines can serve as three‐atom synthons by C−C bond cleavage, however, it involves a high energy barrier under thermal conditions (>50.0 kcal mol−1). Reported is a ruthenium‐catalyzed [3+2+2] cycloaddition reaction of 2H‐azirines with diynes, thus leading to the formation of fused azepine skeletons. This approach features an unprecedented metal‐catalyzed C−C bond cleavage of 2H‐azirines at room

  2 H azi嗪可通过C-C键断裂充当三原子合成子，但是，它在热条件下（> 50.0 kcal mol -1）具有高能垒。据报道，钌是2 H-叠氮基与二炔的钌催化[3 + 2 + 2]环加成反应，从而导致形成稠合的氮杂骨架。这种方法的特点是在室温下前所未有的金属催化2 H叠氮基的C-C键断裂，以及由二炔构成的氮杂七元环的具有挑战性的构建。这项研究的结果为构建含氮七元环提供了一种新的反应模式，并可能在其他复杂杂环的合成中得到应用。
• 一种制备多取代吡咯类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN107522645B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种制备多取代吡咯类化合物的方法。具体方法是由简单制备得到的2H‑氮杂丙烯啶衍生物与单炔类化合物在金属钌盐催化剂催化下发生[3+2]环加成反应制备多取代吡咯类化合物。该方法中反应物氮杂丙烯啶可以由廉价易得的起始原料制备得到，且后续的反应操作简便，底物适用范围广。