3-methyl-3-(o-tolyl)cyclohexanone | 122364-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(o-tolyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-Methyl-3-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 122364-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XMDVMOMKCUAWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methyl-3-(o-tolyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  催化和化学计量的有机铜试剂的氯硅烷加速共轭加成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基氯化物，特别是与六甲基磷酰胺或4-二甲基氨基吡啶组合，可显着加速催化和化学计量的有机铜试剂在烯酮，烯醛和烯酸酯上的共轭加成，其中观察到很高的立体和化学选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80064-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to β,β-Disubstituted Enones in Aqueous Media: Formation of Bis-benzylic and <i>ortho</i>-Substituted Benzylic Quaternary Centers
  作者：Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acscatal.5b01272

  日期：2015.9.4

  Palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to β,β-disubstituted enones in aqueous media is reported. Additions of a wide range of arylboronic acids to β,β-disubstituted enones occur to form ketone products bearing benzylic all-carbon quaternary centers. These reactions are promoted by a simple catalyst prepared from palladium trifluoracetate and 2,2′-bipyridine. The use of aqueous sodium trifluoracetate

  报道了在水性介质中钯催化的芳基硼酸至β，β-二取代的烯酮的共轭加成反应。在β，β-二取代的烯酮中出现了各种各样的芳基硼酸，以形成带有苄基全碳季中心的酮产物。由三氟乙酸钯和2,2'-联吡啶制得的简单催化剂可促进这些反应。使用三氟乙酸钠水溶液作为反应介质可显着提高反应性，并能形成具有挑战性的双苄基和邻取代的苄基全碳季碳中心。
• Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B
  作者：Jeffrey Buter、Renée Moezelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c4ob01085j

  日期：——

  Palladium catalyzed asymmetric conjugate addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones and its application in natural product synthesis.

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。
• MATSUZAWA, SATOSHI;HORIGUCHI, YOSHIAKI;NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N 2, C. 349-362
  作者：MATSUZAWA, SATOSHI、HORIGUCHI, YOSHIAKI、NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——