(1R,2R,5S)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-5-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid benzyl ester | 221145-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-5-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid benzyl ester
• CAS: 221145-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: UGDSQVRPTCEZNL-MNEFBYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-5-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-2-Formyl-1,2-dimethyl-5-(3-methyl-butoxymethyl)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成简化的索达霉素衍生物作为真菌蛋白合成的抑制剂。

  摘要：

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00693-3
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,3R)-2-benzyloxycarbonyl-3-[1,3]dioxolan-2-yl-2,3-dimethyl-cyclopentylmethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2R,5S)-2-[1,3]Dioxolan-2-yl-5-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成简化的索达霉素衍生物作为真菌蛋白合成的抑制剂。

  摘要：

  Sordarins和sordaricins的四环骨架还原为带有药效团功能基团的环戊烷环，导致新的衍生物保留了部分体外和全细胞活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00693-3