5-(4-iodo-phenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one | 52059-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 5-(4-iodo-phenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one
• 英文别名: 5-(4-Iodphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-on
• CAS: 52059-69-5
• 化学式: C₈H₄INO₂S
• 分子量: 305.096
• InChiKey: YKSPXXHORJOQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-iodo-phenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-((3-(4-cyanophenyl)-5-(trifluoromethyl)isothiazol-4-yl)methoxy)-3,5-difluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Isothiazole-Based Phenylpropanoic Acid GPR120 Agonist as a Development Candidate for Type 2 Diabetes

  摘要：

  We have discovered a novel series of isothiazole-based phenylpropanoic acids as GPR120 agonists. Extensive structure activity relationship studies led to the discovery of a potent GPR120 agonist 4x, which displayed good EC50 values in both calcium and beta-arrestin assays. It also presented good pharmaceutical properties and a favorable PK profile. Moreover, it demonstrated in vivo antidiabetic activity in C57BL/6 DIO mice. Studies in WT and knockout DIO mice showed that it improved glucose handling during an OGTT via GPR120. Overall, 4x possessed promising antidiabetic effect and good safety profile to be a development candidate.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00233
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰胺 、 氯羰基亚磺酰氯 生成 5-(4-iodo-phenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Senning,A.; Rasmussen,J.S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, # 6, p. 2161 - 2170

  摘要：

  DOI：