(Z)-2-benzylidene-5-methylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one | 60904-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-5-methylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-5-methyl-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 60904-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: QVQZPDPJTSFZRC-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-5-methylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以84%的产率得到trans-2-benzylidene-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzothiophen 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  制备2-芳基亚甲基-5-甲基苯并[ b ]噻吩-3（2 H）-one 1-氧化物，1,1-二氧化物，螺环氧化物，1-氧化物螺环氧化物和1,1-二氧化物螺环氧化物

  摘要：

  用亲电子试剂在硫原子上选择性氧化2-芳基亚甲基-5-甲基苯并[ b ]噻吩-3（2 H）-1（硫代古龙），得到1-氧化物或1,1-二氧化物衍生物或在烯烃上通过亲核试剂键合得到螺环氧化物衍生物。已发现调节至各种pH的次氯酸钠水溶液是一种通用试剂，可用于控制硫代aurones氧化为螺环氧化物，亚砜和异构体亚砜螺环氧化物衍生物。所述thioaurone spiroepoxide（6a）中，使用次氯酸或氧化米用次氯酸钠或碱性过氧化氢将-氯过苯甲酸和硫代亚砜亚砜（3a）环氧化为异构体亚砜螺环氧化物衍生物。通过二氧化物（4a）的环氧化获得1，1-二氧化物螺环氧化物（11）。

  DOI：

  10.1039/p19800001194
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-keto-5-methylbenzothiophene 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(Z)-2-benzylidene-5-methylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaH promoted [4+3] annulation of crotonate-derived sulfur ylides with thioaurones: synthesis of 2,5-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]oxepines

  摘要：

  使用NaH作为碱，首次报道了己烯酸衍生硫代亚甲基与硫金酮的[4+3]环合反应。在良好至优异的产率下获得了多样的2,5-二氢苯并[4,5]噻吩[3,2-b]氧杂环戊二烯。拟议的机制经过DFT计算进行了研究并得到支持。

  DOI：

  10.1039/c7cc04466f

文献信息

• REAMONN L. S. S.; OSULLIVAN W. I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1194-1198
  作者：REAMONN L. S. S.、 OSULLIVAN W. I.

  DOI：——

  日期：——
• UKAI SHIGEO; HIROSE KAZUO; KAYANO MASATOSHI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：UKAI SHIGEO、 HIROSE KAZUO、 KAYANO MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• REAMONN L. S. S.; OSULLIVAN W. I., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 16, 642-643
  作者：REAMONN L. S. S.、 OSULLIVAN W. I.

  DOI：——

  日期：——