(1aR,3aR,3bS,5aS,7R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol | 73668-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1aR,3aR,3bS,5aS,7R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol
• CAS: 73668-92-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: JKMHXCDGKNOFOG-RUNLDWIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3aR,3bS,5aS,7R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1aR,3aR,3bS,5aS,7S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] WITTIG 重排在类固醇侧链合成中的应用。通过β-面重排进入(22R)-羟基-23-乙酰侧链的新入口

  摘要：

  描述了 (22R)-羟基-23-炔属类固醇侧链的新入口，它依赖于通过前所未有的 β-面 [2,3] Wittig 过程进行手性转移的概念。关键特征是 C-16β 手性以高红细胞选择性完全传递到 C-20 和 C-22 处的两个新手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1719
• 作为产物：
  描述：

  (17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16α-ol 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(1aR,3aR,3bS,5aS,7R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(Z)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] WITTIG 重排在类固醇侧链合成中的应用。通过β-面重排进入(22R)-羟基-23-乙酰侧链的新入口

  摘要：

  描述了 (22R)-羟基-23-炔属类固醇侧链的新入口，它依赖于通过前所未有的 β-面 [2,3] Wittig 过程进行手性转移的概念。关键特征是 C-16β 手性以高红细胞选择性完全传递到 C-20 和 C-22 处的两个新手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1719

文献信息

• Studies on Wittig rearrangement of furfuryl ethers in steroidal side chain synthesis
  作者：Masayoshi Tsubuki、Akira Ohinata、Tomoaki Tanaka、Kazunori Takahashi、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.055

  日期：2005.1

  22R)-22-hydroxy steroid 13 and 17Z(20)-ethylidene-16β-(2-furyl) hydroxymethyl steroid 14 in 60 and 17% yields. In contrast, 17Z(20)-ethylidene-16-furfuryloxy steroids 6, 8 led to the corresponding 2,3-rearranged products in low yields (25% for (20R,22S)-22-hydroxy steroid 12; 31% for (20S,22R)-22-hydroxy steroid 10). Both (20S,22S)- and (20S,22R)-22-hydroxy steroids 9, 10 were converted by catalytic hydrogenation

  维蒂希的17（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇重排5 - 8进行了检查。17的反应ë（20） -亚乙基- 16α-furfuryloxy类固醇5与吨正丁基锂在THF中，得到（20小号，22小号） -和（20小号，22 - [R）-22羟基甾类9，10和17 Ž（ 20）-亚乙基-16α-（2-呋喃基）羟甲基甾族化合物11的产率分别为61％，28％和9％。17 E（20）-亚乙基-16β-糠氧基甾族化合物7的碱处理得到（20 R，22 R）-22-羟基类固醇13和17 Z（20）-亚乙基-16β-（2-呋喃基）羟甲基类固醇14的产率为60％和17％。与此相反，17 Ž（20） -亚乙基-16- furfuryloxy类固醇6，8导致相应的2,3-重排的产物产量低（25％为（20 - [R，22小号）-22羟基甾类12 ; 31 （20 S，22 R）-22-羟基类固醇10的％。两者（20小号，22小号）
• (2,3)-Wittig sigmatropic rearrangements in steroid synthesis. New stereocontrolled approach to steroidal side chains at C-20
  作者：L. Castedo、J.R. Granja、A. Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94997-9

  日期：1985.1

  A new method which is based on (2-3)-Wittig sigmatropic rearrangements for the stereocontrolled synthesis of functionalized three-carbon side chains on the basic tetracyclic steroidal system is described.

  描述了一种基于（2-3）-Wittigσ重排的新方法，用于在基本四环甾体系统上立体控制合成功能化的三碳侧链。