dibenzylamine-α,α'-d₂ | 134080-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzylamine-α,α'-d₂
• 英文别名: dibenzylamine-d2；1-deuterio-N-[deuterio(phenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 134080-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 199.264
• InChiKey: BWLUMTFWVZZZND-USUSYXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylamine-α,α'-d₂ 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-azido-N,N-bis(phenylmethyl-d)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基乙酰胺的催化对映选择性分子内C（sp3）-H胺化

  摘要：

  手性金属钌配合物催化2-叠氮基乙酰胺的对映选择性闭环C（sp 3）-H胺化反应，提供手性咪唑啉丁-4-酮，产率为31-95％，对映选择性高达95％ee，并且催化剂负载量低至0.1 mol％（周转数（TON）= 740）。据我们所知，这是用脂肪族叠氮化物进行高对映选择性的C（sp 3）-H胺化反应的第一个例子。机理实验揭示了酰胺基的重要性，这大概可以使2-叠氮基乙酰胺与催化剂进行初步的双齿配位。DFT计算表明，导致主要对映异构体的过渡态具有更好的空间适应性，并且在底物和催化剂骨架之间具有良好的π-π堆积。

  DOI：

  10.1002/anie.201811927
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 lithium aluminium deuteride 、 Al exchanged Montmorillonite (SWy-1) 作用下， 反应 60.0h， 生成 dibenzylamine-α,α'-d₂
  参考文献：
  名称：

  关于粘土催化苄胺反应的机理

  摘要：

  用氘标记的苄胺研究了铝交换蒙脱土催化苄胺的反应机理。通过产物二苄胺和回收的苄胺的分析，观察到广泛的氢交换。因此，SN 2工艺不太可能，因此建议使用亚胺工艺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92613-3

文献信息

• Cumulative deuterium isotope effects on the conformational equilibria of tribenzylamine
  作者：David A. Forsyth、Wei Yi Zhang

  DOI：10.1021/jo00012a028

  日期：1991.6

  Conformational equilibrium isotope effects (CEIE) were measured for several alpha-deuteriated isotopomers of tribenzylamine via NMR isotope shifts. Unlabeled benzyl groups give an AB system of two doublets in the benzylic region of the H-1 NMR spectrum when the conformational equilibria are perturbed by labeling in another benzyl group. The benzylic proton signal of a monolabeled benzyl group is shifted upfield by an intrinsic deuterium isotope effect and may be additionally shifted by an equilibrium isotope effect. An equilibrium constant for the isotope effect, K(iso), derived from the isotope shift for a labeled benzyl group is the same as one derived from an unlabeled benzyl group of the same isotopomer. The CEIEs are cumulative for placing additional deuteriums to create additional chiral benzyl groups of the same configuration. Thus, a deuterium in one benzyl group appears to influence equally the average conformations of all three benzyl groups. The results are consistent with the expectations for CEIEs for a structure of C3 symmetry, but a substantial contribution from a C1 structure is also possible.