5-[(5aS,6S,8S,8aR)-8-(chloromethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-6-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione | 84829-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(5aS,6S,8S,8aR)-8-(chloromethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-6-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 84829-03-8
• 化学式: C₂₃H₄₁ClN₂O₆Si₂
• 分子量: 533.212
• InChiKey: TXDLYCITKALACZ-MHTWAQMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(5aS,6S,8S,8aR)-8-(chloromethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-6-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到5'-Deoxy-2',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl)-1,3-dimethyl-ψ-uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。130。2'-脱氧-2'-取代的和5'-脱氧-5'-取代的-ψ-尿苷衍生物的合成。2′-氯-2′-脱氧-1，3-二甲基-ψ-尿苷的结晶和分子结构。指导合成2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的研究。1 †

  摘要：

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220646
• 作为产物：
  描述：

  [(5aS,6S,8R,8aR)-6-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-[(5aS,6S,8S,8aR)-8-(chloromethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-5a,6,8,8a-tetrahydrofuro[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-6-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷。130。2'-脱氧-2'-取代的和5'-脱氧-5'-取代的-ψ-尿苷衍生物的合成。2′-氯-2′-脱氧-1，3-二甲基-ψ-尿苷的结晶和分子结构。指导合成2'-脱氧-2'-取代的阿拉伯糖核苷的研究。1 †

  摘要：

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220646

文献信息

• Nucleosides.<b>130</b>. Synthesis of 2′-Deoxy-2′-substituted- and 5′-Deoxy-5′-substituted-ψ-uridine Derivatives. Crystalline and Molecular Structure of 2′-Chloro-2′-deoxy-1,3-dimethyl-ψ-uridine. Studies Directed Toward the Synthesis of 2′-Deoxy-2′-substituted-<i>arabino</i>-Nucleosides.<b>1</b>
  作者：Krzysztof W. Pankiewicz、Kyoichi A. Watanabe、Hiroaki Takayanagi、Tsueno Itoh、Haruo Ogura

  DOI：10.1002/jhet.5570220646

  日期：1985.11

  5′-deoxy-5′-substituted-ψ-uridine derivatives 4 from 3′,5′-O-(1, 1, 3, 3-tetraisopropyldisiloxanyl)-1,3-dimethyl-ψ-uridine 1 via a silyl rearrangement reaction. Nucleophilic displacement of the mesyloxy function of 2′-O-mesyl-1,3-dimethyl-ψ-uridine 7 afforded products with the 2′-substituent in the “down” ribo configuration 8. X-Ray crystallographic analysis of the 2′-chloro derivative 8a firmly established the

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。