benzyl (1S,2R)-2-methoxy-1-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]-octan-1'-yl)-2-phenylethylcarbamate | 874894-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2R)-2-methoxy-1-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]-octan-1'-yl)-2-phenylethylcarbamate
• CAS: 874894-77-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: AENOGPYSNKMRNP-YNGQWAMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2R)-2-methoxy-1-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]-octan-1'-yl)-2-phenylethylcarbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-methoxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (2S,3R)-β-methoxyphenylalanine: a component of cyclomarin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (2S,3R)-beta-methoxyphenylalanine, an amino acid contained within the cyclic peptide cyclomarin A, was successfully synthesized from Lajoie's serine aldehyde. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.029
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 benzyl 2-hydroxy-1-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]-octan-1'-yl)-2-phenylethylcarbamate 在 4 A molecular sieve 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到benzyl (1S,2R)-2-methoxy-1-(4'-methyl-2',6',7'-trioxabicyclo[2.2.2]-octan-1'-yl)-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (2S,3R)-β-methoxyphenylalanine: a component of cyclomarin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (2S,3R)-beta-methoxyphenylalanine, an amino acid contained within the cyclic peptide cyclomarin A, was successfully synthesized from Lajoie's serine aldehyde. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.029