2-Methyl-5-(6-methylamino-7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid | 209786-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Methyl-5-(6-methylamino-7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-5-[6-(methylamino)-7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl]pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 209786-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: MQALFSQDWOJVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-(6-methylamino-7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-Methylamino-7-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基取代的类生物素的合成与反应：转化为具有异恶唑或吡唑环的对苯二酚

  摘要：

  在乙氧基钠存在下，用草酸二乙酯处理3-乙酰基对羟基苯甲酸酯（1），得到次要产物3-（2-乙醛基-1-氧代乙基）Tropolone（2）及其环化的2-乙氧基羰基-4,9-二氢环己酮[ b ] pyran-4,9-dione（3）为主要化合物。前者很容易转换为后者。然后，作为带有1，3-二羰基的稳定的合成子，制备了2-（2-乙氧基--1-氧乙基）-7-甲基氨基tropone（5）。进行化合物5与羟胺，肼和甲基肼的反应，得到具有异恶唑或吡唑环的类肌钙体。母体化合物3-（3-吡唑基）tropolone（13）和3-（1-甲基吡唑-3-基）大麦酚酮（21），是通过水解和脱羧获得的。类似地，2-乙氧基羰基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（3）与羟胺，肼和甲基肼反应以产生具有杂环的类肌钙体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350222
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-7-(甲基氨基)环庚-2,4,6-三烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Methyl-5-(6-methylamino-7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基取代的类生物素的合成与反应：转化为具有异恶唑或吡唑环的对苯二酚

  摘要：

  在乙氧基钠存在下，用草酸二乙酯处理3-乙酰基对羟基苯甲酸酯（1），得到次要产物3-（2-乙醛基-1-氧代乙基）Tropolone（2）及其环化的2-乙氧基羰基-4,9-二氢环己酮[ b ] pyran-4,9-dione（3）为主要化合物。前者很容易转换为后者。然后，作为带有1，3-二羰基的稳定的合成子，制备了2-（2-乙氧基--1-氧乙基）-7-甲基氨基tropone（5）。进行化合物5与羟胺，肼和甲基肼的反应，得到具有异恶唑或吡唑环的类肌钙体。母体化合物3-（3-吡唑基）tropolone（13）和3-（1-甲基吡唑-3-基）大麦酚酮（21），是通过水解和脱羧获得的。类似地，2-乙氧基羰基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（3）与羟胺，肼和甲基肼反应以产生具有杂环的类肌钙体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350222