1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-2-nitro-1-phenylbutane | 72936-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-2-nitro-1-phenylbutane
• 英文别名: 1-(dimethyl-t-butyl-silyloxy)-2-nitro-1-phenyl-butan；tert-butyl-dimethyl-(2-nitro-1-phenylbutoxy)silane
• CAS: 72936-48-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: MDPMXIPJQKPRLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-2-nitro-1-phenylbutane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-amino-1-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Lehr, Friedrich, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 4, p. 422 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-苯基丁烷-1-醇 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEHR F.; GONNERMANN J.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7. 2258-2275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Umsetzungen von Dilithio-nitroalkanen und -allylnitroderivaten mit Carbonylverbindungen
  作者：Friedrich Lehr、Jutta Gonnermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19790620722

  日期：1979.10.31

  Reactions of dilithio-nitroalkanes and dilithio-allynitroalkanes with carbonyl compounds

  二硫代-硝基烷烃和二硫代-烯丙基烷烃与羰基化合物的反应
• 3-Hydroxy-4-nitro-cyclohexanone aus Ketonen und 4-Nitrobuttersäurechlorid. Eine ringerweiternde Fünfringanellierung
  作者：Thomas Weller、Dieter Seebach、Raymond E. Davis、Brian B. Laird

  DOI：10.1002/hlca.19810640314

  日期：1981.4.29

  3-Hydroxy-4-nitro-cyclohexanones from Ketones and 4-Nitrobutanoyl Chloride. A Ring Enlarging Five-Ring Annulation

  来自酮的3-羟基-4-硝基-环己酮和4-硝基丁酰氯。扩大五环环形的环
• WELLER T.; SEEBACH D.; DAVIS R. E.; LAIRD B. B., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 3, 736-760
  作者：WELLER T.、 SEEBACH D.、 DAVIS R. E.、 LAIRD B. B.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; BECK A. K.; LEHR F.; WELLER T.; COLVIN E. W., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 4, 422-424
  作者：SEEBACH D.、 BECK A. K.、 LEHR F.、 WELLER T.、 COLVIN E. W.

  DOI：——

  日期：——