(2RS,4R)-4-methyloxacyclopentan-2-ol | 1035846-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2RS,4R)-4-methyloxacyclopentan-2-ol
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-3-methyl-butyraldehyde (Ξ)-cyclohemiacetal；(2Ξ,4R)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ol；(R)-2-Hydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran；(4R)-4-methyloxolan-2-ol
• CAS: 1035846-61-7
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: GUVYMUAZCMZDPM-CNZKWPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-4-methyloxacyclopentan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Botteghi,C., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 233 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(2RS,4R)-4-methyloxacyclopentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Directed studies towards the total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide: simple and convenient synthesis of the C8–C16 fragment

  摘要：

  已报告一种简单的合成方法，用于富含对映体的(+)-13-去氧特达诺醇的C8–C16南部。这种方法的优势在于通过1,2-金属化重排转化独特的二氢呋喃构件，从而制备类似的功能化片段。

  DOI：

  10.1039/c3ob40674a

文献信息

• Synthesis of the (5S,9R)-isomer of 5,9-dimethylpentadecane, the major component of the female sex pheromone of the coffee leaf miner moth, Leucoptera coffeella
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.016

  日期：2008.4

  (5S,9R)-5,9-Dimethylpentadecane, one of the stereoisomers of the major component of the female sex pheromone of the coffee leaf miner moth (Leucoptera coffeella), was synthesized by starting from (R)-3-methyl-4-butanolide and (S)-citronellal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （5S,9R)-5,9-二甲基十五烷是一种立体异构体，属于咖啡黑果蠹蛾（Leucoptera coffeella）雌性性外激素的主要成分，该化合物通过以（R)-3-甲基-4-丁氧基乙酸内酯和（S)-香叶醛为起始原料进行合成。© 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• BOTTEGHI C., GAZZ. CHIM. ITAL. <GCIT-A9>, 1975, 105, NO 3-4, 233-245
  作者：BOTTEGHI C.

  DOI：——

  日期：——
• Botteghi,C., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 233 - 245
  作者：Botteghi,C.

  DOI：——

  日期：——
• Directed studies towards the total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide: simple and convenient synthesis of the C8–C16 fragment
  作者：Sébastien Meiries、Alexandra Bartoli、Mélanie Decostanzi、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/c3ob40674a

  日期：——

  A straightforward synthesis of the enantioenriched C8–C16 south part of (+)-13-deoxytedanolide has been reported. The strength of this approach relies on the preparation of similar functionalized fragments via the transformation of a unique dihydrofuran building block through a 1,2-metallate rearrangement.

  已报告一种简单的合成方法，用于富含对映体的(+)-13-去氧特达诺醇的C8–C16南部。这种方法的优势在于通过1,2-金属化重排转化独特的二氢呋喃构件，从而制备类似的功能化片段。