1-(1-(3-fluorophenyl)vinyl)cyclobutanol | 1579298-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(3-fluorophenyl)vinyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-[1-(3-Fluorophenyl)ethenyl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 1579298-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: XMZONWFBEFLLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3-fluorophenyl)vinyl)cyclobutanol 在 Oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤代缩氨酸重排的两种绿色方案

  摘要：

  Semipinacol 重排是一种特殊类型的 Wagner–Meerwein 重排，它涉及碳阳离子 1,2-重排以提供具有 α-季碳中心的羰基化合物。它已被战略性地用于天然产物的合成和高度拥挤的季碳的构建。在此，我们报告了一种安全和绿色的协议，该协议使用 oxone/halide 和 Fenton bromide 来实现卤化 semipinacol 重排。该方法的关键特征是通过用 oxone 或 H 2 O 2氧化卤化物，绿色原位生成活性卤化物，它会产生一种无毒的副产品（硫酸钾或水）。无需使用特殊设备即可在室温下轻松操作（对空气和湿气不敏感），与以前的方法相比增加了额外的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02496
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 溴 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 1-(1-(3-fluorophenyl)vinyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  用于叠氮化的环状高价碘试剂：更安全的试剂和光氧化还原催化的环扩环

  摘要：

  叠氮化物是在合成化学，化学生物学和材料科学中越来越重要的基石。叠氮基苯并恶唑酮（ABX，Zhdankin试剂）是有价值的叠氮化物来源，但尚未完全确定其安全性。在此，我们报告ABX的安全性研究，表明其危险性。我们引入了具有更好安全性的两种衍生物t Bu-ABX和ABZ（叠氮基苯并恶唑啉酮），并将其用于已建立的光氧化还原和金属介导的叠氮化，以及在甲硅烷基化的环丁醇的新环扩环中生成叠氮化的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02068

文献信息

• Asymmetric Chlorination/Ring Expansion for the Synthesis of α-Quaternary Cycloalkanones
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5005565

  日期：2014.3.21

  A highly enantioselective chlorination/ring expansion cascade for the construction of cycloalkanones with an all-carbon quaternary center was realized (up to 97% ee). Oxa-cyclobutanol substrates were employed for the first time in the ring expansion reactions, affording the functionalized dihydrofuranones in excellent enantioselectivity.

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Arylative Ring Expansion of 1-(1-Arylvinyl)cyclobutanol Derivatives
  作者：Su Jin Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02201

  日期：2016.9.16

  A visible light mediated photocatalytic arylation/ring expansion of alkenylcyclobutanols has been developed. This approach provides a mild and operationally simple access to the synthesis of functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenylcyclobutanols with aryldiazonium salts.

  已经开发了可见光介导的烯基环丁醇的光催化芳基化/扩环。该方法为从烯基环丁醇与芳基重氮盐的偶合反应合成官能化环酮提供了温和且操作简单的途径。
• Catalyst-free selenylation/semipinacol rearrangement cascades of alkenyl cyclobutanols: synthesis of β-selenylated cyclopentanones
  作者：Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1616762

  日期：2019.9.2

  access β-selenated cyclic ketone derivatives through the catalyst-free selenylation and semipinacol rearrangement sequence of 1-(1-arylvinyl)cyclobutanols was developed. This reaction employs the easily accessible and shelf-stable benzeneselenyl bromide as an electrophilic selenium source, and the reaction has advantages of mild reaction conditions and broad substrate scope. Graphical Abstract

  摘要 开发了一种简单实用的策略，通过 1-(1-芳基乙烯基) 环丁醇的无催化剂硒化和半频哪醇重排序列获得 β-硒化环酮衍生物。该反应采用易得且耐贮存的苯硒基溴作为亲电子硒源，反应条件温和，底物范围广。图形概要
• Copper‐promoted Synthesis of β‐Selenylated Cyclopentanones via Selenylation and 1,2‐Alkyl Migration Sequences of Alkenyl Cyclobutanols
  作者：Yubin Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11967

  日期：2020.3

  Copper‐promoted selenylation and semipinacol‐type rearrangement of alkenyl alcohols.

  铜促进的烯基醇的硒化和半频哪醇型重排。
• Visible-light-induced photocatalytic trifluoromethylation/1,2-carbon migration sequences for the synthesis of CF3-substituted cyclic ketones
  作者：Saet Byeol Woo、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.008

  日期：2015.10

  A visible-light-induced photoredox trifluoromethylation/1,2-carbon migration sequence of alkenols is described. This approach provides a mild and operationally simple access to the synthesis of CF3-substituted cyclic ketones via trifluoromethylation and 1,2-carbon migration of 1-(1-arylvinyl)cyclobutanol derivatives. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.