(3S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2-oxazolidin-5-one | 219930-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 219930-52-6
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: YJRRJOVWTDGCRB-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.083±38.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2-oxazolidin-5-one 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S,6S)-5-acetoxy-1-aza-2-methyl-3,9-dioxa-8-oxobicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition of Hydroxylamines to 4-Substituted Butenolides

  摘要：

  4-Substituted-butenolides treated with free hydroxylamine at pH=5 undergo conjugate addition - rearrangement to afford isoxazolidin-5-ones. This is in contrast to N-substituted hydroxylamines which under the same conditions produce Michael adducts only. In the presence of base, butenolides undergo racemization via flat tautomeric forms.

  DOI：

  10.1080/07328309808002361
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition of Hydroxylamines to 4-Substituted Butenolides

  摘要：

  4-Substituted-butenolides treated with free hydroxylamine at pH=5 undergo conjugate addition - rearrangement to afford isoxazolidin-5-ones. This is in contrast to N-substituted hydroxylamines which under the same conditions produce Michael adducts only. In the presence of base, butenolides undergo racemization via flat tautomeric forms.

  DOI：

  10.1080/07328309808002361