Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-methylsulfanyl-5-thioxo-2,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 79715-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-methylsulfanyl-5-thioxo-2,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 79715-30-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₉S₂
• 分子量: 477.516
• InChiKey: XOHTXSIOVBLSHZ-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  148.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-methylsulfanyl-5-thioxo-2,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XX. Syntheses of 1,2,4-triazole and 1,3,5-triazine glycosides.

  摘要：

  在 Mel-NEt3 存在下，异硫氰酸糖基酯（1a）与硫脲反应生成二-SMe 化合物（2a）和单-SMe 化合物（3a）。糖基异硫氰酸酯（1a、b 和 c）与脒基化合物（HN=CRNH3；R=H、Me、OMe、SMe、NH2）反应，得到相应的糖基异硫脲（3a、c 和 6a、b）、N-糖基-N'-脒基硫脲（4a、b 和 5a、b）或 N-糖基-N'-胍基硫脲（7a 和 b），产率良好。用 HC (OEt)3 处理 3a、6b 或 7a、b 可以得到相应的 s-三嗪苷（8a、9a、b 和 10b），收率尚可。另一方面，用 HC (OEt)3 对 4a, b 或 5a, b 进行类似处理并不能得到 s-三嗪苷，但可以回收起始物质。4a、b、5a、b、3a、c 或 7a、b 的 N-溴代丁二酰亚胺氧化反应得到了相应的 5-取代-1，2，4-三唑-3-硫酮（11a、b、12a、b 或 14a、b），收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1838