N'-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 790661-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 790661-18-6
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 426.539
• InChiKey: WQUVGDBVSYIAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  598.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-苄基联苯
  参考文献：
  名称：

  N-Tosylhydrazine-mediated deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones catalyzed by Pd/C

  摘要：

  A mild and efficient method for the deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones has been developed. The reaction is mediated by N-tosylhydrazine with H-2 (1 atm) as the reductant and 10% Pd/C as the catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.070
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基二苯甲酮 、 对甲苯磺酰肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与芳基溴化物的钯催化还原偶联合成二芳基和三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588893

文献信息

• Pd-Catalyzed C═C Double-Bond Formation by Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzyl Halides
  作者：Qing Xiao、Jian Ma、Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol901876w

  日期：2009.10.15

  Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones with benzyl halides affords di- and trisubstituted olefins in high yields with excellent stereoselectivity. This coupling reaction is supposed to proceed through a migratory insertion of Pd carbene species.

  N-甲苯磺酰基hydr与苄基卤化物的Pd催化反应以高收率和优异的立体选择性提供了二取代和三取代的烯烃。该偶联反应被认为是通过Pd卡宾物质的迁移插入而进行的。
• Cyclopropylmethyl Palladium Species from Carbene Migratory Insertion: New Routes to 1,3-Butadienes
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol2034405

  日期：2012.2.3

  Cyclopropylmethyl palladium species can be accessed by Pd-catalyzed reaction of either cyclopropyl N-tosylhydrazone with halide or N-tosylhydrazone with cyclopropyl halide. In both approaches migratory insertion of Pd carbene is the key process. These transformations constitute new approaches toward 1,3-butadiene derivatives.

  环丙基甲基钯物质可通过环丙基N-甲苯磺酰to与卤化物或N-甲苯磺酰with与环丙基卤化物的Pd催化反应获得。在这两种方法中，Pd卡宾的迁移插入都是关键过程。这些转变构成了针对1,3-丁二烯衍生物的新方法。
• Cu(I)-catalyzed cascade reaction of N-tosylhydrazones with 3-butyn-1-ol: A new synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Kang Wang、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62565-2

  日期：2017.1

  Abstract The Cu(I)-catalyzed cascade coupling/cyclization reaction of N -tosylhydrazones with 3-butyn-1-ol has been explored. This new strategy represents a simple platform for the synthesis of tetrahydrofurans in moderate to good yields.

  摘要 研究了 Cu(I) 催化的 N-甲苯磺酰腙与 3-butyn-1-ol 的级联偶联/环化反应。这种新策略代表了一个简单的平台，可以以中等至良好的收率合成四氢呋喃。
• Tunable Construction of Multisubstituted 1,3-Dienes and Allenes <i>via</i> a 1,4-Palladium Migration/Carbene Insertion Cascade
  作者：Jie Lin、Zilong Huang、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01019

  日期：2022.9.16

  Efficient palladium-catalyzed vinylic C–H alkenylation and allenylation of gem-disubstituted ethylenes with N-tosylhydrazones of aryl alkyl and diaryl ketones were achieved to access trisubstituted 1,3-dienes and tetrasubstituted allenes, respectively. An aryl to vinyl 1,4-palladium migration/carbene insertion/β-hydride elimination sequence proceeded to switch the chemo- and regioselectivities to give

  用芳烷基和二芳基酮的N-甲苯磺酰腙对偕二取代乙烯进行有效的钯催化乙烯基 C-H 烯基化和烯基化，分别获得三取代的 1,3-二烯和四取代的丙二烯。芳基到乙烯基 1,4-钯迁移/卡宾插入/β-氢化物消除序列继续转换化学和区域选择性，从而得到结构多样的产物。使用 2-FC 6 H 4 OH 添加剂可以通过加速关键的 1,4-钯迁移过程来提高反应效率。
• Synthesis of Terminal Allenes through Copper-Mediated Cross-Coupling of Ethyne with<i>N</i>-Tosylhydrazones or α-Diazoesters
  作者：Fei Ye、Chengpeng Wang、Xiaoshen Ma、Mohammad Lokman Hossain、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo502316q

  日期：2015.1.2

  Ethyne is employed as coupling partner in copper-mediated cross-coupling reactions with N-tosylhydrazones and alpha-diazoacetate, leading to the development of a new synthetic method for terminal allenes. With this novel coupling method, the terminal allenes were obtained in good yields and with excellent functional group tolerance. Copper carbene migratory insertion is proposed as the key step in these transformations.