N-[(4-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine | 188007-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine
• 英文别名: 4-(Carboxymethylsulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 188007-25-2
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• 分子量: 259.24
• InChiKey: YFZZDGSDTYCIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂-第5部分。解组织梭状芽孢杆菌胶原酶的烷基/芳基磺酰基-和芳基磺酰基-脲基/芳基脲基-甘氨酸异羟肟酸酯抑制剂。

  摘要：

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00127-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯磺酰)苯甲酸 、 聚甘氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(4-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂-第5部分。解组织梭状芽孢杆菌胶原酶的烷基/芳基磺酰基-和芳基磺酰基-脲基/芳基脲基-甘氨酸异羟肟酸酯抑制剂。

  摘要：

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00127-6

文献信息

• Various coordination architectures constructed from N-[(carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine: Structural variation via ligand isomerism effects and metal-directed assembly
  作者：Lu-Fang Ma、Li-Ya Wang、Shu-Hui Chen、Hong-Wei Hou、Stuart R. Batten

  DOI：10.1016/j.poly.2009.04.044

  日期：2009.8

  Cu(II), Mn(II) or Co(II) salt and the flexible ligands, N-[(4-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine (H3L1) and N-[(3-carboxyphenyl)-sulfonyl]glycine (H3L2), a series of new coordination polymers, [Mn(phen)(H2O)4][HL1] (1), [Co3(L1)2(bipy)3(H2O)6]n·8nH2O (2), [Cu4(L1)2(OH)2(bipy)4]n·12nH2O (3), [Na(H2L1)(H2O)]n (4), [Mn2(HL2)2(dpe)3(H2O)2]n·ndpe (5), (phen = 1,10-phenanthroline, bipy = 4,4′-bipyridine, dpe = 1

  使用Cu（II），Mn（II）或Co（II）盐和柔性配体N -[（4-羧基苯基）-磺酰基]甘氨酸（H 3 L 1）和N -[（3-羧基苯基）-磺酰基]甘氨酸（H 3 L 2），一系列新的配位聚合物[Mn（phen）（H 2 O）4 ] [HL 1 ]（1），[Co 3（L 1）2（bipy）3（H 2 O）6 ] n ·8 n H 2 O（2），[Cu 4（L 1）2（OH）2（bipy）4 ] n ·12 n H 2 O（3），[Na（H 2 L 1）（H 2 O）] n（4），[Mn 2（HL 2）2（dpe） ）3（H 2 O）2 ] n · n dpe （5），（phen = 1,10-菲咯啉，bipy = 4,4'-联吡啶，dpe = 1,2-二（4-吡啶基）乙烯），从0D到3D的各种变化，已经合成并进行了结构表征。化合物1具有[Mn（phen）（H2 O）4 ] 2+阳离子和HL
• Sulfonylamino acid derivatives as metalloproteinase inhibitors
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0757037A2

  公开（公告）日：1997-02-05

  The present invention relates to: (i) matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors containing sulfonylamino acid derivatives of the formula (Ia): wherein R1 is hydrogen, C1-4 alkyl; R2 is hydrogen, C1-8 alkyl etc.; E is -CONR3-, in which R3 is hydrogen, C1-4 alkyl etc., -NR3CO-, -CO-O-, -O-CO- etc.; A is hydrogen, C1-8 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or Ar; J is bond, C2-4 alkylene etc.; G is -(CH2)m-, in which m is 2, 3 or 4, or in which R6 and R7 is hydrogen, C1-8 alkyl etc.; and non-toxic salts thereof, (ii) novel sulfonylamino acid derivatives of the formula (Ib): wherein all the symbols are as defined for formula (Ia), with the exclusion of certain compounds; and non-toxic salts thereof, and (iii) processes for the preparation of the compounds of formula (Ib). The compounds of formulae (Ia) and (Ib) are useful for prevention and/or treatment of diseases induced by overexpression or excess activity of MMP, such as rheumatoid diseases, arthrosteitis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstitial nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, metastasis, invasion or growth of tumor cells, autoimmune diseases (Crohn's disease, Sjogren's syndrome etc.), diseases caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, or arterialization.

  本发明涉及 (i) 含式(Ia)的磺酰基氨基酸衍生物的基质金属蛋白酶(MMP)抑制剂： 其中R1是氢、C1-4烷基；R2是氢、C1-8烷基等；E是-CONR3-，其中R3是氢、C1-4烷基等、-NR3CO-、-CO-O-、-O-CO-等；A是氢、C1-8烷基、C3-7环烷基或Ar；J是键、C2-4亚烷基等；G是-(CH2)m-，其中m是2、3或4，或 其中 R6 和 R7 是氢、C1-8 烷基等；以及它们的无毒盐、 (ii) 式(Ib)的新型磺酰基氨基酸衍生物： 其中所有符号与式 (Ia) 所定义的相同，但某些化合物除外；及其无毒盐，以及 (iii) 式(Ib)化合物的制备工艺。 式(Ia)和(Ib)化合物可用于预防和/或治疗因 MMP 过度表达或活性过强而诱发的疾病，如类风湿病、关节炎、异常骨吸收、骨质疏松症、牙周炎、间质性肾炎、动脉硬化、肺气肿、肝硬化、角膜损伤、肿瘤细胞转移、侵袭或生长、自身免疫性疾病（克罗恩病、Sjogren 综合征等）、血管外流引起的疾病。白细胞的血管迁移或浸润或动脉化引起的疾病。
• US6177466B1
  申请人：——

  公开号：US6177466B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6403644B1
  申请人：——

  公开号：US6403644B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• Protease inhibitors – Part 5. Alkyl/arylsulfonyl- and arylsulfonylureido-/arylureido- glycine hydroxamate inhibitors of Clostridium histolyticum collagenase
  作者：A Scozzafava

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00127-6

  日期：2000.3

  Reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with glycine afforded a series of derivatives which were first N-benzylated by treatment with benzyl chloride, and then converted to the corresponding hydroxamic acids with hydroxylamine in the presence of carbodiimide derivatives. Other derivatives were obtained by reaction of N-benzyl-glycine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）