(3S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydrothiopyran | 185450-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (3S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydrothiopyran
• 英文别名: (3S,5S)-thiane-3,4,5-triol
• CAS: 185450-49-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: SYMYXGBPLSRIAP-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydrothiopyran 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxy-4-thio-L-ribose starting from D-arabitol

  摘要：

  The synthesis of 1-deoxy-4-thio-L-ribose starting from D-arabitol is described. The keystep is the episulfonium rearrangenment of a protected 3,4,5-trihydroxy-tetrahydrothiopyran. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00404-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,5-dichloro-1,5-dideoxy-D-arabinitol 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到(3S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxy-4-thio-L-ribose starting from D-arabitol

  摘要：

  The synthesis of 1-deoxy-4-thio-L-ribose starting from D-arabitol is described. The keystep is the episulfonium rearrangenment of a protected 3,4,5-trihydroxy-tetrahydrothiopyran. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00404-1

文献信息

• Short synthesis of new salacinol analogues and their evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Estelle Gallienne、Mohammed Benazza、Gilles Demailly、Jean Bolte、Marielle Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.015

  日期：2005.5

  Versatile synthesis of some analogues of the naturally-occurring α-glucosidase inhibitor salacinol (1), involving thioanhydro alditol moieties with erythro, d,l-threo, xylo, ribo, d-arabino and d-manno configurations is described. Nucleophilic attack at the least-hindered carbon atom of an l- or d-protected erythritol cyclic sulfate by the thioanhydro alditol sulfur atom yielded the desired zwitterionic

  多功能天然存在的α葡萄糖苷酶抑制剂的Salacinol（的一些类似物的合成1），涉及thioanhydro糖醇部分具有赤式，d，1-苏式，木糖，核糖，D-阿糖和D-甘露配置进行说明。硫代脱水醛糖醇硫原子对1-或d-保护的赤藓糖醇环状硫酸盐的最少受阻碳原子的亲核攻击产生了所需的两性离子化合物。此外，2,4-的环硫酸酯的制备ø -亚苄基- d赤藓糖醇和2,4- ö-异亚丙基-1-赤藓糖醇得到改善。酶抑制试验表明，大多数新化合物是弱的但特异性抑制剂，而六元环类似物（β-葡萄糖苷酶：K i = 16μM）则具有良好的抑制活性。
• Synthesis of 1-deoxy-4-thio-L-ribose starting from D-arabitol
  作者：Hans-Josef Altenbach、Gerd F Merhof

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00404-1

  日期：1996.11

  The synthesis of 1-deoxy-4-thio-L-ribose starting from D-arabitol is described. The keystep is the episulfonium rearrangenment of a protected 3,4,5-trihydroxy-tetrahydrothiopyran. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd