(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)(phenyl)selane | 190787-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)(phenyl)selane
• 英文别名: 3-methoxypropynyl(phenyl)selenide；3-Methoxyprop-1-ynylselanylbenzene
• CAS: 190787-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₀OSe
• 分子量: 225.149
• InChiKey: SDNNHQCYBLJBBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)(phenyl)selane 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到((Z)-3-Methoxy-propenylselanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]内酯的骨架重排：通往科里内酯的短而有效的途径

  摘要：

  独特的串联自由基引发的，布朗斯台德酸催化的双环[2.2.2]内酯骨架重排的应用提供了一条通往科里内酯2的新颖途径。该策略还具有3-羰基甲氧基-2-吡喃酮（3-CMP）的高压促进的电子逆Diels-Alder（IEDDA）反应，可进行完全的区域和非对映控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.204
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]内酯的骨架重排：通往科里内酯的短而有效的途径

  摘要：

  独特的串联自由基引发的，布朗斯台德酸催化的双环[2.2.2]内酯骨架重排的应用提供了一条通往科里内酯2的新颖途径。该策略还具有3-羰基甲氧基-2-吡喃酮（3-CMP）的高压促进的电子逆Diels-Alder（IEDDA）反应，可进行完全的区域和非对映控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.204

文献信息

• Copper-Silver Dual Catalyzed Decyanative C-Se Cross-Coupling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201600933

  日期：2017.1.19

  develop a decyanative cross‐coupling through metal‐assisted nucleophilic displacement, which is less explored so far. Thus, a decyanative cross‐coupling of aryl selenocyanate with aryl‐/alkylacetylenes, boronic acids and silanes has been accomplished by a copper‐assisted nucleophilic displacement reaction for an easy access to a series of diaryl, aryl alkyl, aryl vinyl and aryl alkynyl selenides. The best

  传统上，金属催化的交叉偶联反应受不同亲核试剂取代卤素，甲苯磺酸盐等离去基团的控制，从而导致碳-碳和碳-杂原子键的形成。除了传统的离去基团在偶联反应中的取代，脱氰交叉偶联也受到了当前的关注。这项工作的目的是通过金属辅助的亲核置换来发展脱氰交叉偶联，到目前为止，这一研究还很少。因此，通过铜辅助的亲核取代反应可以轻松实现一系列二芳基，芳基烷基，芳基乙烯基和芳基炔基硒化物的芳基硒酸芳基酯与芳基/烷基乙炔，硼酸和硅烷的脱氰交叉偶联。 。2，Ag 2 CO 3（20 mol％）和Cs 2 CO 3（1当量）在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于100°C放置8 h 。操作简单，产率高和通用性强的优点使该方法更具吸引力。已经提出了一种机械途径。银在脱氰过程中起关键作用。基于UV，EPR，HRMS和IR分析数据以及对照实验的结果，提出了这种脱氰碳-硒交叉偶联的可能机理。
• A One-pot Stereoselective Synthesis of 2-selenenyl-substituted 1,3-dienes by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Bu₃SnH with Acetylenic Selenides and Alkenyl Iodides
  作者：Wenyan Hao、Iamei Yu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823407x200047

  日期：2007.3

  2-Selenenyl-substituted 1,3-dienes can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions in good yields by the palladium-catalysed hydrostannylation of acetylenic selenides, followed by Stille coupling with alkenyl iodides.

  在温和的条件下，通过钯催化乙炔基硒化物的氢化锡，然后与烯基碘化物进行斯蒂尔偶联，可以在一锅内立体选择性地合成 2-硒基取代的 1,3 二烯，而且产量很高。
• Palladium-catalyzed alkynylselenation of acetylenedicarboxylates leading to enyne selenides and application to synthesis of multisubstituted aryl selenides
  作者：Takenori Mitamura、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.125

  日期：2010.7

  Upon treatment of a mixture of alkynyl selenides and acetylenedicarboxylates with Pd(OAc)(2)/P(o-tol)(3)/K2CO3/H2O-catalytic system, the alkynylselenation of acetylenedicarboxylates takes place to give the corresponding alkynylvinyl selenides. Furthermore, alkynyl selenides undergo the intermolecular [2+2+2] cycloaddition reaction in the presence of PdCl2(PPh3)(2) as a catalyst, affording the corresponding multisubstituted aryl selenides selectively.(C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cesium hydroxide-catalyzed hydrothiolation of alkynyl selenides to highly stereo- and regioselectively synthesize (Z)-1-organoseleno-2-arylthio-1-alkenes
  作者：Ai He Yu、Ren Hua Qiu、Nian Yuan Tan、Li Feng Peng、Xin Hua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.050

  日期：2011.6

  In the presence of catalytic amount of cesium hydroxide the hydrothiolation of alkynyl selenides occurred at room temperature in DMF under nitrogen atmosphere to give exclusive (Z)-1-organoseleno-2-arylthio-1-alkene in excellent yields. It could provide a new and expedient way for the preparation of (Z)-1-arylseleno-2-arylthio-1-alkene. (C) 2011 Xin Hua Xu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.