methyl (+/-)-2-hydroxy-4-oxopentanoate propylene 1,3-dithiodiacetal | 113666-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+/-)-2-hydroxy-4-oxopentanoate propylene 1,3-dithiodiacetal
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propanoate
• CAS: 113666-75-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃S₂
• 分子量: 236.356
• InChiKey: CYMBPHZNEWETDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-hydroxy-4-oxopentanoate propylene 1,3-dithiodiacetal 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 Pseudomonas fluorescens Amano "P" 作用下， 反应 50.0h， 生成 methyl (2R)-2-acetyloxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用生物催化剂，不对称合成（+）-和（-）-丁醇，这是血小板活化因子的关键合成中间体。

  摘要：

  利用生物催化剂研究了血小板活化因子（PAF）及其对映体的不对称合成。微生物还原原手性α-酮酯(3)可得到(+) -4 (> 99% ee)，该化合物可转化为(+) -和(-) -伯醇(12)，后者是 PAF 的关键合成中间体。通过酶催化对映体选择性水解(±) -15，还可以得到具有合成天然 PAF 所需构型的化合物 (-) -4 (96% ee)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3112
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4,4-propylenedithiopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl (+/-)-2-hydroxy-4-oxopentanoate propylene 1,3-dithiodiacetal
  参考文献：
  名称：

  通过使用生物催化剂，不对称合成（+）-和（-）-丁醇，这是血小板活化因子的关键合成中间体。

  摘要：

  利用生物催化剂研究了血小板活化因子（PAF）及其对映体的不对称合成。微生物还原原手性α-酮酯(3)可得到(+) -4 (> 99% ee)，该化合物可转化为(+) -和(-) -伯醇(12)，后者是 PAF 的关键合成中间体。通过酶催化对映体选择性水解(±) -15，还可以得到具有合成天然 PAF 所需构型的化合物 (-) -4 (96% ee)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3112

文献信息

• Regio - and enantioselective bioreduction of ethyl 2,4-dioxoalkanoates and γ-Keto-α-enamino esters with fermenting baker's yeast
  作者：Pier G. Baraldi、Stefano Manfredini、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Daniele Simoni、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78883-6

  日期：1992.5

  2,4-Dioxoalkanoates 1a-d and the parent compounds gamma-keto-alpha-enamino esters 2a-d are regioselectively reduced by baker's yeast to (R)-alpha-hydroxy-gamma-ketoesters 4a-d in moderate to good chemical yield and appreciable enantioselectivity. Pig liver esterase enantioselective hydrolysis of the acetyl derivatives 3a-d, easily obtained by treatment of racemic alpha-hydroxy-gamma-keto esters 4a-d, produced the optically active (S) 4a-d in good chemical (60-92%) and optical (53-92%) yield.
• SUEMUNE, HIROSHI;MIZUHARA, YUKAKO;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TAKESHI;SAKAI, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3112-3118
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、MIZUHARA, YUKAKO、AKITA, HIROYUKI、OISHI, TAKESHI、SAKAI, K+

  DOI：——

  日期：——