5-nitro-2-styryl-1(3)H-benzoimidazole | 31521-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-styryl-1(3)H-benzoimidazole
• 英文别名: 5-Nitro-2-styryl-1H-benzimidazole；6-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 31521-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: SZVBXPRXXQDRKI-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95 °C
• 沸点：
  527.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4-硝基邻苯二胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-nitro-2-styryl-1(3)H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  POCl3 介导的 2-取代苯并咪唑基香豆素、苯并咪唑基吲哚和苯乙烯基苯并咪唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在 POCl3 作为溶剂和催化剂存在下，通过取代邻苯二胺与不同的杂环羧酸和肉桂酸反应，合成了 2-取代苯并咪唑基杂环和苯乙烯基苯并咪唑。该反应具有产率高、反应时间短、操作简单等优点。此外，还探讨了范围和局限性，并提出了一个合理的反应机制。合成的分子通过红外、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行表征。此外，已经开发了 2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d] 咪唑的单晶，并从 X 射线衍射数据中收集了结构参数。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1160412

文献信息

• Synthesis and evaluation of in vitro anti-microbial and anti-tubercular activity of 2-styryl benzimidazoles
  作者：Ramya V. Shingalapur、Kallappa M. Hosamani、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.021

  日期：2009.10

  A new series of novel 5-(nitro/bromo)-styryl-2-benzimidazoles (1-12) has been synthesized by simple, mild and efficient synthetic protocol by attempted condensation of 5-(nitro/bromo)-o-phenylenediamine with trans-cinnamic acids in ethylene glycol. Screening for in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H-37 Rv, anti-bacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae bacterial strains and anti-fungal activity against Candida albicans and Asperigillus fumigatus fungal strains were carried out. Compounds 5, 7, 8, 9, 11 showed higher anti-tubercular activity and compounds 7, 8, 10, 11, 12 have proved to be effective with MIC (mu g/ml) and emerged as lead molecules showing excellent activities against a panel of microorganisms. All synthesized compounds were characterized using IR, H-1, C-13 NMR, GC-MS and elemental analysis. (c) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• POCl₃-mediated synthesis of 2-substituted benzimidazolyl-coumarin, benzimidazolyl-indole, and styrylbenzimidazole derivatives
  作者：Veerendra Kumar A. Kalalbandi、J. Seetharamappa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1160412

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT 2-Substituted benzimidazolyl heterocycles and styrylbenzimidazoles have been synthesized by the reaction of substituted o-phenylenediamine with different heterocyclic carboxylic acids and cinnamic acid respectively in the presence of POCl3 as a solvent and catalyst. The proposed reaction has advantageous features of good yields, short reaction times, and operational simplicity. In addition

  摘要 在 POCl3 作为溶剂和催化剂存在下，通过取代邻苯二胺与不同的杂环羧酸和肉桂酸反应，合成了 2-取代苯并咪唑基杂环和苯乙烯基苯并咪唑。该反应具有产率高、反应时间短、操作简单等优点。此外，还探讨了范围和局限性，并提出了一个合理的反应机制。合成的分子通过红外、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行表征。此外，已经开发了 2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d] 咪唑的单晶，并从 X 射线衍射数据中收集了结构参数。图形概要