(S)-1-(3,4-difluorophenyl)ethan-1-ol | 126534-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,4-difluorophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(3,4-difluorophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(3,4-difluorophenyl)ethanol
• CAS: 126534-40-5
• 化学式: C₈H₈F₂O
• mdl: MFCD09863749
• 分子量: 158.148
• InChiKey: WSIJRUFDDILTTN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-difluorophenyl)ethan-1-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 tert-butyl (R)-3-(1-(3,4-difluorophenyl)ethyl)-4-oxo-3,5,6,8-tetrahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WLB-87848，一种选择性 σ1 受体激动剂，具有异常位置的 NH 基团作为正电​​离部分并显示出神经保护活性

  摘要：

  报道了作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 配体的一系列新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4(3 H )-one 衍生物的合成和药理活性。高通量筛选程序的结果被进化成一种高效且选择性的 σ 1 R 激动剂 ( 14qR )，其中含有游离 NH 基团作为正离子化部分，不满足 σ 1 R 的常见药效特征。该化合物显示良好的理化和 ADMET 特性，在结合免疫球蛋白/σ 1 R 关联测定中显示出激动剂特征，在 β-淀粉样肽中毒的体外模型中诱导神经元活力，并对海马注射诱导的识别记忆障碍呈现积极结果口服治疗后大鼠体内的 Aβ 肽，使14qR (WLB-87848) 成为神经保护的有趣候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00288
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二氟苯乙酮 在 葡萄糖 、 GDH 、 Lactobacillus fermentum short-chain dehydrogenase/reductase1 、 TPGS-750-M 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液中卤代芳基酮的酶促还原，具有增强的催化性能

  摘要：

  通过酮还原酶（KRED）酶法合成对映体纯手性卤代芳醇正在兴起，但由于在水介质中溶解度低且传质缓慢，仍然具有挑战性。作为解决这个问题的环保工具，两亲胶束很有吸引力。在此，在TPGS-750-M形成的胶束水溶液中进行KRED催化还原卤代芳基酮，得到相应的手性醇，在最佳条件下，收率高达99%，具有中等至优异的产率，并且具有>99% ee的显着对映选择性。状况。值得注意的是，说明了胶束在此过程中的性能增强机制，其中底物的溶解位置起着至关重要的作用，并且溶解在胶束栅栏层中的底物表现出最高的转化率和对映选择性增加。这些发现为水性胶束介质中酶催化的合理设计提供了指导。

  DOI：

  10.1039/d4gc00773e

文献信息

• One-pot kinetic resolution–Mitsunobu reaction to access optically pure compounds, using silver salts in the substitution protocol
  作者：Hiten B. Raval、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/d0nj04802j

  日期：——

  Racemic carbinols were converted to chirally pure acetates by a combination of one-pot, enzyme mediated KR and Mitsunobu reaction with metal acetates. Use of AoNO3 or mixture with NaOAc gave excellent results. The protocol is further extended to introduce azide in place of acetate.

  通过一锅法、酶介导的 KR 和 Mitsunobu 与金属乙酸盐的反应，将外消旋甲醇转化为手性纯乙酸盐。使用 AoNO3 或与 NaOAc 的混合物得到了极好的结果。该协议进一步扩展以引入叠氮化物代替醋酸盐。
• Alpha-substituted Arylmethyl Piperazine Pyrazolo [1,5-alpha]Pyrimidine Amide Derivatives
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20090215778A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Derivatives of pyrazolopyrimidine compounds represented by Formula I are disclosed: These pyrazolopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising these derivatives are useful in the treatment of HIV mediated diseases and conditions.

  公开了由式I表示的吡唑吡咯啉衍生物的衍生物：这些吡唑吡咯啉衍生物和包含这些衍生物的制药组合物在治疗艾滋病毒介导的疾病和病况方面是有用的。
• A Catalyst for Efficient and Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic, Heteroaromatic, and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Mark J. Burk、William Hems、Daniela Herzberg、Christophe Malan、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1021/ol000309n

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]PhanePhos-ruthenium-diamine complexes catalyze the asymmetric hydrogenation of a wide range of aromatic, heteroaromatic, and alpha,beta -unsaturated ketones with high activity and excellent enantioselectivity.
• Relationship between the structure and enantioselectivity in the asymmetric reduction of 2′,6′-disubstituted acetophenones with DIP-ChlorideTM. An ab initio study
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Baoqing Gong、Herbert C. Brown、Joseph S. Francisco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.146

  日期：2004.3

  Using computational and chemical studies, a relationship between the % ee achieved and the dihedral angles between the plane of the aromatic ring and the plane containing the carbonyl group has been established for asymmetric reductions with B-chlorodiisopinocampheylborane. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BROWN, H. C.
  作者：BROWN, H. C.

  DOI：——

  日期：——