1-bromo-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzene | 1783392-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzene
• CAS: 1783392-06-2
• 化学式: C₈H₅BrF₄
• 分子量: 257.025
• InChiKey: VDHGHODVKYQZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-bromo-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用四氟化硫 (SF4) 处理氟化杂环的可扩展方法

  摘要：

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01518
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,2-二氟乙基-1-酮 在 sulfur tetrafluoride 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-bromo-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用四氟化硫 (SF4) 处理氟化杂环的可扩展方法

  摘要：

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01518

文献信息

• Controllable Single and Double Difluoromethylene Insertions into C–Cu Bonds: Copper-Mediated Tetrafluoroethylation and Hexafluoropropylation of Aryl Iodides with TMSCF₂H and TMSCF₂Br
  作者：Xiu Wang、Shitao Pan、Qinyu Luo、Qian Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.2c03104

  日期：2022.7.13

  The selective difluoromethylene insertion into a C–Cu bond is a challenging task and is currently limited to either a single CF2 insertion into CuCF3 or double CF2 insertions into CuC6F5 (or (Z)-CF3CF = CFCu). Achieving both selective single and double CF2 insertions into the same C–Cu bond is even more difficult. Herein, highly controllable single and double CF2 insertions into CuCF2H species with

  选择性地将二氟亚甲基插入 C-Cu 键是一项具有挑战性的任务，目前仅限于单 CF 2插入 CuCF 3或双 CF 2插入 CuC 6 F 5（或 ( Z )-CF 3 CF = CFCu） . 在相同的 C-Cu 键中实现选择性单和双 CF 2插入甚至更加困难。在此，已经描述了使用 TMSCF 2 Br 试剂将高度可控的单和双 CF 2插入到 CuCF 2 H 物质中，提供了两种以前未知的氟烷基铜物质“Cu(CF 2 ) nCF 2 H” ( n = 1 和 2) 在不同反应条件下独立。这项工作代表了单和双 CF 2以高选择性方式插入同一 C-Cu 键的第一个例子。所获得的“Cu(CF 2 ) n CF 2 H” ( n = 1 和 2) 物质的合成价值通过它们与芳基碘、卤化剂和肉桂酰氯的反应来证明，这使得 HCF 2 CF的直接转移成为可能2和HCF 2 CF 2 CF 2部分变成有机分子。碳氟化合物链可控伸长率的关键1到
• Tetrafluoroethylation of Electron‐Rich Alkenyl Iodides Enabled by in situ Generation of Solvent‐Stabilized “Ligandless” CuCF2CF2H
  作者：Cristina M. Segovia、Luana L. T. N. Porto、Paula Casasús、Isabel Bascuas、Amena Ahmad、Jordi Mestre、Miguel Bernús、Sergio Castillón、R. Tom Baker、Omar Boutureira

  DOI：10.1002/adsc.202301409

  日期：2024.6.18

  for potential biological testing, an additional step was employed to eliminate these impurities. This step involves treating the reaction mixture with N-iodosuccinimide (NIS) and H2O, resulting in formation of the corresponding 2-deoxy-2-iodolactol (only from the D-glycal).21 This product can be easily separated from the reaction mixture, allowing for the isolation of the desired pure 2-(1,1,2,2-tet

  1,1,2,2-四氟乙基 (CF 2 CF 2 H) 基序属于多氟烷基家族 (R F =CF 3 、CF 2 H、CF 2 CF 3 ），它们在制药、农化和电子行业中引起了极大的兴趣。 1 由于其优异的生物物理特性和广泛的应用，该片段常见于杀菌剂、杀虫剂、除草剂和液晶成分中。它有助于增强药物效力、生物利用度、代谢稳定性和靶点选择性，这主要是由于 CF 2 H 末端形成氢键的能力（方案 1A）。 2 在掺入 1,1,2,2-四氟乙基部分的方法中， 3 金属介导的交叉偶联方法导致 C(sp 2 )−R F 键特别有吸引力，因为金属配合物与其芳基/烯基卤化物伙伴之间的特定相互作用所实现的位点选择性。现有的金属介导方法目前依赖于 Co 2 (CO) 8 、 4 M(C 2 的原位生成F 4 H)L n (M=Cu, Pd), 5, 6 以及预先形成的配合物 Cu(CF 2 CF 2 H)(PPh 2
• Zinc 1,1,2,2-Tetrafluoroethanesulfinate: A Synthetically Useful Oxidative and Photoredox Source of the 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl Radical
  作者：Xinjin Li、Satyajit Majumder、Xiaojun Tang、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02948

  日期：2024.4.19

  molecules are of potential importance in drug discovery, but the efficient synthesis of such compounds is still relatively unexplored due to the lack of readily available reagents for the incorporation of the HCF2CF2 group. Herein, we introduce a new reagent, zinc 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinate, which can be useful for the oxidative tetrafluoroethylation of arylboronic acids and heteroarenes as well as

  含1,1,2,2-四氟乙基的分子在药物发现中具有潜在的重要性，但由于缺乏用于掺入HCF 2 CF 2基团的现成试剂，此类化合物的有效合成仍然相对未经探索。在此，我们介绍了一种新试剂，1,1,2,2-四氟乙烷亚磺酸锌，它可用于芳基硼酸和杂芳烃的氧化四氟乙基化，以及互补的两种烯烃的新型光氧化还原、三组分氢四氟乙基化反应性。