(+/-)-2-(tert-butylsulfonyl)-3-phenyl-propan-1-ol | 179612-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(tert-butylsulfonyl)-3-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-Tert-butylsulfonyl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 179612-04-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: QUEYYYUOYGBKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(tert-butylsulfonyl)-3-phenyl-propan-1-ol 生成 (S)-2-(tert-butylsulfonyl)-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化α-羟甲基砜的拆分。通过CD光谱的半经验计算确定绝对构型并通过X射线结构分析进行验证

  摘要：

  的南极假丝酵母脂肪酶催化的羟甲基砜的酯化和导致的分离（92％ee）和图1b（≥99％ee）的，分别。该酰氧甲基砜（ee≥99％）是由南极假丝酵母脂肪酶催化水解得到的。在甲基取代的醇和苄基取代的醇的酯化反应中，不仅南极念珠菌脂肪酶，洋葱假单胞菌脂肪酶也显示出相反的对映体分化。和1b的绝对配置通过测量它们的圆二色性和通过半经验方法计算1a和1b的CD光谱来确定。通过1b和的X射线结构分析验证了构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00377-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁硫基)乙醇 在 正丁基锂 、 双氧水 、 ortho-tungstic acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+/-)-2-(tert-butylsulfonyl)-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化α-羟甲基砜的拆分。通过CD光谱的半经验计算确定绝对构型并通过X射线结构分析进行验证

  摘要：

  的南极假丝酵母脂肪酶催化的羟甲基砜的酯化和导致的分离（92％ee）和图1b（≥99％ee）的，分别。该酰氧甲基砜（ee≥99％）是由南极假丝酵母脂肪酶催化水解得到的。在甲基取代的醇和苄基取代的醇的酯化反应中，不仅南极念珠菌脂肪酶，洋葱假单胞菌脂肪酶也显示出相反的对映体分化。和1b的绝对配置通过测量它们的圆二色性和通过半经验方法计算1a和1b的CD光谱来确定。通过1b和的X射线结构分析验证了构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00377-7

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure α-hydroxymethyl S-tert-Butyl sulfones by Candida antarctica lipase catalyzed resolution
  作者：Hans-Joachim Gais、Ingo von der Weiden

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00135-8

  日期：1996.5

  Candida antarctica lipase (CAL; Novozym 435) catalyzed acylation of racemic methyl and benzyl substituted hydroxy sulfones rac-3a and rac-3d, respectively, with vinyl acetate either neat or in ether solvents proceeded with E-values of 18 and 49. For the CAI, catalyzed hydrolysis of methyl substituted acetoxy sulfone rac-4a in an emulsion of phosphate buffer and methyl tert-butyl ether at pH 7.0 an E-value of 22 was found. Acetate (+)-emt-4a as well as alcohols (-)-3a and (-)-(S)-3d were obtained with ee-values of 99% on a gram scale. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd