4,5-bis(dimethylamino)-1,2-dinitrobenzene | 244261-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(dimethylamino)-1,2-dinitrobenzene
• 英文别名: 1-N,1-N,2-N,2-N-tetramethyl-4,5-dinitrobenzene-1,2-diamine
• CAS: 244261-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 254.246
• InChiKey: XDVMRIOLZIDRJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(dimethylamino)-1,2-dinitrobenzene 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N1,N1,N2,N2-tetramethylbenzene-1,2,4,5-tetramine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂催化的异构化作用使二阳离子乙硼烷不对称化。

  摘要：

  阳离子单硼烷具有丰富的化学性质。相比之下，只有少数阳离子二硼烷是对称取代的。在这项工作中，报道了第一个以sp2-sp2-杂化的硼原子为特征的不对称取代的双阳离子二硼烷。这些化合物是通过分子内的重排而由先前的异构体对称取代的二乙硼烷形成的，该过程由亲核试剂催化。从异构化速率的温度依赖性，得出用于这种空前的重排的活化参数。评估了两个硼原子之间氟离子亲和力的差异以及这些独特的不对称双阳离子二硼烷中的键合情况。

  DOI：

  10.1002/anie.202001640
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,5-二硝基-1,2-氨基苯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到4,5-bis(dimethylamino)-1,2-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  单和双喹喔啉融合的BIII亚卟啉。

  摘要：

  由母体亚卟啉按三步反应顺序制备的B-苯基BIII亚卟啉-α-二酮与1,2-二氨基苯缩合，以不同的收率得到相应的喹喔啉稠合亚卟啉。喹喔啉稠合的B-苯基-5,10,15-三苯基BIII亚卟啉以相同的三步反应顺序转化为相应的亚卟啉-α-二酮，然后与1,2-二氨基苯缩合得到双喹喔啉-融合的亚卟啉。与亲本相比，这些喹喔啉融合的亚卟啉表现出红移的吸收和荧光光谱。带有三个内消旋双（4-二甲基氨基苯基）氨基苯基取代基的单喹喔啉稠合的亚卟啉在极性较小的溶剂中显示出蓝移的荧光，

  DOI：

  10.1002/chem.201904151

文献信息

• Reversible Double Oxidation and Protonation of the Non-Innocent Bridge in a Nickel(II) Salophen Complex
  作者：David de Bellefeuille、Mohammad S. Askari、Benedikt Lassalle-Kaiser、Yves Journaux、Ally Aukauloo、Maylis Orio、Fabrice Thomas、Xavier Ottenwaelder

  DOI：10.1021/ic301684h

  日期：2012.12.3

  Substitution on the aromatic bridge of a nickel(II) salophen complex with electron-donating dimethylamino substituents creates a ligand with three stable, easily and reversibly accessible oxidation states. The one-electron-oxidized product is characterized as a nickel(II) radical complex with the radical bore by the central substituted aromatic ring, in contrast to other nickel(II) salen or salophen complexes that oxidize on the phenolate moieties. The doubly oxidized product, a singlet species, is best described as having an iminobenzoquinone bridge with a vinylogous distribution of bond lengths between the dimethylamino substituents. Protonation of the dimethylamino substituents inhibits these redox processes on the time scale of cyclovoltammetry, but electrolysis and chemical oxidation are consistent with deprotonation occurring concomitantly with electron transfer to yield the mono- and dioxidized species described above.