4-(4-苄基-苯基)-4-氧代-丁酸 | 63471-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-苄基-苯基)-4-氧代-丁酸
• 英文名称: 4-(diphenylmethylene)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Benzylphenylcarbonyl)propionsaeure；4-(4-benzylphenyl)-4-oxobutanoic acid；4-(4-benzyl-phenyl)-4-oxo-butyric acid；4-(4-Benzyl-phenyl)-4-oxo-buttersaeure
• CAS: 63471-85-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: MGWNKUFPLYQEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-苄基-苯基)-4-氧代-丁酸 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-(diphenylmethylene)-n-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新系列可逆的双单酰基甘油脂肪酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3

  DOI：

  10.1021/jm201327p
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 二苯基甲烷 在 aluminum (III) chloride 、 硝基苯 作用下， 反应 16.0h， 以53%的产率得到4-(4-苄基-苯基)-4-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  新系列可逆的双单酰基甘油脂肪酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3

  DOI：

  10.1021/jm201327p

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

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• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Novel High-Affinity and Selective Biaromatic 4-Substituted γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Analogues as GHB Ligands: Design, Synthesis, and Binding Studies
  作者：Signe Høg、Petrine Wellendorph、Birgitte Nielsen、Karla Frydenvang、Ivar F. Dahl、Hans Bräuner-Osborne、Lotte Brehm、Bente Frølund、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/jm801112u

  日期：2008.12.25

  this study, a series of biaromatic 4-substituted GHB analogues, including 4'-phenethylphenyl, 4'-styrylphenyl, and 4'-benzyloxyphenyl GHB analogues, were synthesized and characterized pharmacologically in a [3H](E,RS)-(6,7,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-5H-benzocyclohept-6-ylidene)acetic acid ([3H]NCS-382) binding assay and in GABA(A) and GABA(B) receptor binding assays. The compounds were selective for the

  γ-羟基丁酸酯（GHB）是γ-氨基丁酸（GABA）的代谢产物，已被提议用作神经递质或神经调节剂。GHB用于发作性睡病的治疗，是一种滥用药物。GHB与GABA（B）受体和大脑中特定的高亲和力GHB位点都结合，后者并未明确地与功能相关，但据推测是GHB受体。在这项研究中，合成了一系列双芳香族4取代的GHB类似物，包括4'-苯乙基苯基，4'-苯乙烯基苯基和4'-苄氧基苯基GHB类似物，并在[3H]（E，RS）-（ 6,7,8,9-四氢-5-羟基-5H-苯并环庚-6-亚烷基）乙酸（[3H] NCS-382）结合测定以及在GABA（A）和GABA（B）受体结合测定中。该化合物对高亲和力的GHB结合位点具有选择性，并且在100 nM以下显示了几个Ki值。已显示4- [4'-（2-碘苄氧基）苯基] GHB类似物17b的亲和力主要与R-对映异构体（Ki = 22 nM）存在，后者比以前报道的GHB配体具有更高的亲和力。
• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

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• Design, Synthesis, and Pharmacological Screening of Pyridazinone Hybrids as Anticonvulsant Agents
  作者：Sangh Partap、Mohammad Shahar Yar、Md. Zaheen Hassan、Md. Jawaid Akhtar、Anees A. Siddiqui

  DOI：10.1002/ardp.201700135

  日期：2017.10

  A series of new hybrid benzimidazole containing pyridazinones derivatives were designed and synthesized in accordance with the pharmacophoric requirements essential for the anticonvulsant activity. The synthesized compounds were evaluated for anticonvulsant activity on mice by the gold standard maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ)‐induced seizure models. Among the

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