4,6-dimethyl-3-phenylisoquinoline | 1300635-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-3-phenylisoquinoline
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1300635-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: BHWZVYYZWAUAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-3-phenylisoquinoline 在 氢气 、 C₂₄H₂₉N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂异喹啉的不对称氢化

  摘要：

  研究了手性阳离子钌催化剂催化的异喹啉的一般不对称氢化。多种异喹啉衍生物，包括 1-取代、3-取代、1,3-二取代和 3,4-二取代异喹啉，可有效氢化得到手性四氢异喹啉，其 ee 高达 92%，dr 大于 20:1。研究发现，带有非配位BArF阴离子的钌催化剂具有高对映选择性。初步机理研究表明，异喹啉通过逐步途径还原，包括1,2-氢化物加成、异构化和2,3-氢化物加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133736
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4,6-dimethyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted isoquinolines utilizing palladium-catalyzed α-arylation of ketones

  摘要：

  使用顺序钯催化的α芳基化和环化反应，提供了一种通用方法来合成一系列异喹啉及其相应的N-氧化物。这种方法允许以区域选择性的方式将易得的前体物质进行汇聚组合，并且产率非常高。这种强大的多取代异喹啉合成途径不仅限于富电子的基团，还可以快速获得生物活性化合物的类似物。

  DOI：

  10.1073/pnas.1206532109

文献信息

• Synthesis of substituted isoquinolines utilizing palladium-catalyzed α-arylation of ketones
  作者：Timothy J. Donohoe、Ben S. Pilgrim、Geraint R. Jones、José A. Bassuto

  DOI：10.1073/pnas.1206532109

  日期：2012.7.17

  The utilization of sequential palladium-catalyzed α-arylation and cyclization reactions provides a general approach to an array of isoquinolines and their corresponding N -oxides. This methodology allows the convergent combination of readily available precursors in a regioselective manner and in excellent overall yields. This powerful route to polysubstituted isoquinolines, which is not limited to electron rich moieties, also allows rapid access to analogues of biologically active compounds.

  使用顺序钯催化的α芳基化和环化反应，提供了一种通用方法来合成一系列异喹啉及其相应的N-氧化物。这种方法允许以区域选择性的方式将易得的前体物质进行汇聚组合，并且产率非常高。这种强大的多取代异喹啉合成途径不仅限于富电子的基团，还可以快速获得生物活性化合物的类似物。
• Facile synthesis of isoquinolines by imination and subsequent palladacycle-catalyzed iminoannulation of internal alkynes
  作者：Fan Yang、Junli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.044

  日期：2011.4

  An efficient and facile synthesis of isoquinolines has been described via a tandem reaction of imination of o-halobenzaldehydes with tert-butyl amine and subsequent palladacycle-catalyzed iminoannulation of internal alkynes. This tandem reaction could be carried out successively in one pot without any special operation, and the annulation step could afford isoquinolines derivatives in moderate to good

  已经描述了通过邻卤代苯甲醛与叔丁胺的串联反应和随后的palladacycle催化的内部炔基亚氨基环化反应的异喹啉的高效简便合成方法。该串联反应可以在一个锅中连续进行而无需任何特殊操作，并且该环合步骤可以以中等至良好的产率提供具有高区域选择性的异喹啉衍生物。此外，吲哚的简单合成是通过palladacycle催化的o-碘苯胺或o-溴苯胺与内部炔烃的环合反应实现的。
• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• Asymmetric hydrogenation of isoquinolines with chiral cationic ruthenium diamine catalysts
  作者：Zi-Qi Yi、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133736

  日期：2023.12

  general asymmetric hydrogenation of isoquinolines catalyzed by chiral cationic ruthenium catalysts has been investigated. A wide range of isoquinoline derivatives, including 1-substituted, 3-substituted, 1,3-disubstituted and 3,4-disubstituted isoquinolines, were efficiently hydrogenated to give chiral tetrahydroisoquinolines with up to 92 % ee and >20:1 dr. It was found that the ruthenium catalyst bearing

  研究了手性阳离子钌催化剂催化的异喹啉的一般不对称氢化。多种异喹啉衍生物，包括 1-取代、3-取代、1,3-二取代和 3,4-二取代异喹啉，可有效氢化得到手性四氢异喹啉，其 ee 高达 92%，dr 大于 20:1。研究发现，带有非配位BArF阴离子的钌催化剂具有高对映选择性。初步机理研究表明，异喹啉通过逐步途径还原，包括1,2-氢化物加成、异构化和2,3-氢化物加成。