dec-9-en-2-yn-1-ol | 4117-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dec-9-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: Decen-(9)-in-(2)-ol-(1)；Dec-9-en-2-in-1-ol
• CAS: 4117-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KTHSOYLANGTFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-9-en-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 heptadeca-1,8Z-dien-11,13-diyne
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 532 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 dec-9-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 532 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of the falcarinol-type oxylipin (3S)-16,17-didehydrofalcarinol and its activity against Leishmania mexicana
  作者：Horacio Larqué、Ana G. Carrillo-Aké、Jennifer de la Vega、Sergio R. Peraza-Sánchez、Rubén M. Carballo、Abelardo Chávez-Montes、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132832

  日期：2022.7

  This paper reports a novel synthesis route to obtain (3S)-16,17-didehydrofalcarinol (1a) in order to provide the quantities necessary for in vivo tests. For this purpose, a two-synthon coupling synthesis was applied. On the one hand, the (Z)-10-bromodeca-1,8-diene (10) was obtained throughout nine steps, and on the other, the hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol (11) was obtained in one single step, the fragments

  本文报道了一种获得 (3 S )-16,17-二去氢法尔卡林醇 ( 1a ) 的新合成途径，以提供体内试验所需的数量。为此目的，应用了双合成子偶联合成。一方面，通过九步得到( Z )-10-bromodeca-1,8-diene ( 10 )，另一方面，hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol ( 11 )在一个单一步骤中获得，片段被偶联得到外消旋1，产率为27%。最后，手性色谱分离1提供了所需的对映异构体1a (27 mg)，其针对墨西哥利什曼原虫进行了测试, 证明了其高效的生物活性 (IC 50  = 0.74 μM)。
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3010 - 3014
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——