3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienone | 169898-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 3-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 169898-23-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DVNBFDJYNRBNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.41h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Ring A building blocks for taxoids and taxamycins

  摘要：

  描述了一系列氧化环己烯环A合成物20、22-27、34、36和37的合成，这些合成物具有适合进一步用于紫杉醇合成的功能。这些化合物是通过一系列氧化和加成反应或者通过含氧三甲基取代双烯31和33的路易斯酸催化的Diels-Alder环加成反应从β-离子酮制备而成。关键词：紫杉醇、紫杉醇、双烯、Diels-Alder、β-离子酮。

  DOI：

  10.1139/v97-146
• 作为产物：
  描述：

  3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enone 在 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2,4,4-trimethyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  与CrO 3 / 3,5-二甲基吡唑试剂的新反应：由β-环柠檬醛和sa醛衍生物形成交叉共轭二烯酮

  摘要：

  由CrO 3 -DMP试剂氧化衍生自3-取代的2,4,4-三甲基环己基-2-en-1-one的烯醇二苯基磷酸酯可以高收率获得交叉共轭的二烯酮8。相同的二烯酮可通过与相同的试剂反应而从sa醛衍生物10获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02438-0

文献信息

• Synthesis of functionalized ring a building blocks for taxoids
  作者：Michael W. Tjepkema、Peter D. Wilson、Timothy Wong、Miguel A. Romero、Hélène Audrain、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01244-c

  日期：1995.8

  The synthesis of a series of oxygenated cyclohexenes 1, 2, 11, 14, 18, and 19 that possess suitable functionality for further elaboration for taxoid synthesis is described. These compounds have been prepared from beta-ionone by a series of oxidative and addition reactions or alternatively by a Lewis acid catalyzed intermolecular Diels-Alder reaction in which the A-ring is constructed directly.