(12-cyanoimino-19,20-dimethylidene-5-pentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2,4(13),6,8,10,14,17-heptaenylidene)cyanamide | 211041-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (12-cyanoimino-19,20-dimethylidene-5-pentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2,4(13),6,8,10,14,17-heptaenylidene)cyanamide
• CAS: 211041-21-3
• 化学式: C₂₄H₁₄N₄
• 分子量: 358.402
• InChiKey: JTWHKNZZRCFECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 (12-cyanoimino-19,20-dimethylidene-5-pentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2,4(13),6,8,10,14,17-heptaenylidene)cyanamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 C60 受体和供体二元组的合成及电化学性质

  摘要：

  通过蒽醌和蒽醌二甲烷基二烯与 C60 的简便且不可逆的 [4+2] 环加成，以及通过 C60 与 N、N' 的直接氧化胺化合成新的 C60 受体和 C60 供体二元组 6-8描述了-二甲基-邻-苯二胺。C60 受体二元组的完整电化学表征和 ESR 光谱数据允许将每个还原步骤的位置明确分配给一个或另一个电活性基团。本研究中研究的所有 A 型和 B 型系统中第一次氧化和还原事件的位置对应于 PM3 计算的中性物种的 HOMO 或单还原物种的 SOMO。而 6 中的蒽醌部分是比 C60 更弱的受体，在 9 处引入更多吸电子的氰基亚氨基，二元组 7 中蒽单元的 10 个位置导致第一次还原发生在加数上。这项实验和计算研究表明，C60-受体二元组 7 和 C60-供体二元组 8 都是合成所提出的 D 型三元组的合适前体，其中包含一个供体和一个受体结构单元连接到富勒烯核在立体化学定义的排列中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1111::aid-ejoc1111>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  19,20-dimethylidenepentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2(15),6,8,10,17-pentaene-5,12-dione 在 氢氧化钾 、 air 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (12-cyanoimino-19,20-dimethylidene-5-pentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2,4(13),6,8,10,14,17-heptaenylidene)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  新型 C60 受体和供体二元组的合成及电化学性质

  摘要：

  通过蒽醌和蒽醌二甲烷基二烯与 C60 的简便且不可逆的 [4+2] 环加成，以及通过 C60 与 N、N' 的直接氧化胺化合成新的 C60 受体和 C60 供体二元组 6-8描述了-二甲基-邻-苯二胺。C60 受体二元组的完整电化学表征和 ESR 光谱数据允许将每个还原步骤的位置明确分配给一个或另一个电活性基团。本研究中研究的所有 A 型和 B 型系统中第一次氧化和还原事件的位置对应于 PM3 计算的中性物种的 HOMO 或单还原物种的 SOMO。而 6 中的蒽醌部分是比 C60 更弱的受体，在 9 处引入更多吸电子的氰基亚氨基，二元组 7 中蒽单元的 10 个位置导致第一次还原发生在加数上。这项实验和计算研究表明，C60-受体二元组 7 和 C60-供体二元组 8 都是合成所提出的 D 型三元组的合适前体，其中包含一个供体和一个受体结构单元连接到富勒烯核在立体化学定义的排列中。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1111::aid-ejoc1111>3.0.co;2-b