7,11-Hexadecadiin-1-ol | 53963-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7,11-Hexadecadiin-1-ol
• 英文别名: hexadeca-7,11-diyn-1-ol；7,11-Hexadecadiynol
• CAS: 53963-05-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: JFNYEAXWJLIXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 Lithium 1,5-decadiyne 、 氨 以to give 7,11-hexadecadiynol (bp 136°-138°/1 torr, nD21 1.4818)的产率得到7,11-Hexadecadiin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for Gossyplure, the sex pheromone of the pink bollworm

  摘要：

  粉红铃蛾（Pectinophora gossypiella）的性信息素是（Z，Z）-和（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯的近似1:1混合物。这种性信息素，即上述异构体混合物，被称为Gossyplure。Gossyplure的一个组成部分（Z，E）-7,11-十六烯酸乙酯是谷螟（Sitotroga cerealella）的性信息素，被称为Angoulure。Gossyplure的另一个异构体成分，Z,Z异构体，不会引起雄性谷螟的反应，而Gossyplure中相对较大量的Z,Z异构体似乎会干扰Z,E异构体，因此Gossyplure不能用作Angoulure的替代品。 Gossyplure的异构体成分是通过对1,5-己二炔的单负离子进行丁基化制备的，然后将其与己基卤代醇或其保护衍生物（如四氢吡喃醚）烷基化，得到7,11-十六炔基基团，经过乙酰化和部分还原后得到（Z，Z）-7,11-十六烯酸乙酯，是Gossyplure的异构体成分之一。 Gossyplure的另一个异构体成分，Z，E异构体，也称为Angoulure，是谷螟的性信息素，以类似的方式从十碳炔（通过1,5-己二炔的钠液氨还原制备）合成。

  公开号：

  US03996270A1

文献信息

• US3996270A
  申请人：——

  公开号：US3996270A

  公开（公告）日：1976-12-07