N-cyclopentyl-2-methylbenzamide | 123862-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopentyl-2-methylbenzamide
• CAS: 123862-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD00751454
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HSOKKFSLZAFAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopentyl-2-methylbenzamide 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以71%的产率得到2-cyclopentylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 C(sp3)?N 通过氧化苄基 C,N-二价阴离子偶联

  摘要：

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201209591
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 环戊胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到N-cyclopentyl-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的亲电活化，用于制备多取代的嘧啶

  摘要：

  ◊这些作者做出了同样的贡献。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在本文中，我们描述了在炔烃存在下通过仲酰胺的亲电活化直接合成多取代的嘧啶的方法。还提出并简要讨论了导致吡啶衍生物作为产物的不寻常的机械绕道。 在本文中，我们描述了在炔烃存在下通过仲酰胺的亲电活化直接合成多取代的嘧啶的方法。还提出并简要讨论了导致吡啶衍生物作为产物的不寻常的机械绕道。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610411

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• AZOLECARBOXAMIDE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2206707B1

  公开（公告）日：2014-07-23
• US8304547B2
  申请人：——

  公开号：US8304547B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• Intramolecular C(sp³)N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N-Dianions
  作者：Jenna L. Jeffrey、Emily S. Bartlett、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201209591

  日期：2013.2.18

  azacycles is reported. This reaction proceeds through the oxidation of benzylic C,N‐dianions with iodine and builds on an earlier discovery during the synthesis of the natural product lyconadin A. The current study employs conformationally unbiased substrates with less acidic CH bonds and less reactive nitrogen nucleophiles. ZnCl2 was identified as an important additive.

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。
• Electrophilic Activation of Amides for the Preparation of Poly­substituted Pyrimidines
  作者：Tobias Stopka、Pauline Adler、Gerhard Hagn、Haoqi Zhang、Veronica Tona、Nuno Maulide

  DOI：10.1055/s-0037-1610411

  日期：2019.1

  activation of secondary amides in the presence of alkynes. An unusual mechanistic detour leading to pyridine derivatives as products is also presented and briefly discussed. In this article we describe the straightforward synthesis of polysubstituted pyrimidines by electrophilic activation of secondary amides in the presence of alkynes. An unusual mechanistic detour leading to pyridine derivatives as products

  ◊这些作者做出了同样的贡献。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在本文中，我们描述了在炔烃存在下通过仲酰胺的亲电活化直接合成多取代的嘧啶的方法。还提出并简要讨论了导致吡啶衍生物作为产物的不寻常的机械绕道。 在本文中，我们描述了在炔烃存在下通过仲酰胺的亲电活化直接合成多取代的嘧啶的方法。还提出并简要讨论了导致吡啶衍生物作为产物的不寻常的机械绕道。