(2S,5R)-6a-phenyl-2,5-bis[(phenylseleno)methyl]hexahydrofuro[2,3-b]furan | 110840-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-6a-phenyl-2,5-bis[(phenylseleno)methyl]hexahydrofuro[2,3-b]furan
• CAS: 110840-63-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₂Se₂
• 分子量: 528.411
• InChiKey: CHCQUFDOLFDJGR-ATVPSUPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  599.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6a-phenyl-2,5-bis[(phenylseleno)methyl]hexahydrofuro[2,3-b]furan 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2R,5S)-2,5-dimethyl-6a-phenylhexahydrofuro[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃的合成

  摘要：

  对映体纯的2,5,6a-三取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃是通过双链烯基酮的环化反应得到的，呋喃是由在水和乙腈的混合物中用过硫酸铵氧化樟脑二硒化物而产生的樟脑硒烯基硫酸盐促进的。在室温下。环化反应通过两个双键的双selenohydroxylation进行，并且所产生的非对映异构2的混合物反式-和顺-2,5-双[（camphorseleno）甲基] perhydrofuro [2,3- b ]呋喃。将它们通过中压液相色谱分离，然后用氢化三苯锡和AIBN去硒烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.016
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5R)-6a-phenyl-2,5-bis[(phenylseleno)methyl]hexahydrofuro[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，常规的有机硒介导的环状缩醛合成

  摘要：

  含有策略性放置的羰基和两个分离的双键的现成可用底物可以在乙腈水溶液中的苯基硒烯基氯化物的一步中将其哄骗成环状缩醛形成。

  DOI：

  10.1039/c39870000078

文献信息

• Photosensitized one-electron reductive cleavage of a carbon–selenium bond: a novel chemoselective deselenenylation and phenylselenenyl group transfer radical chain reaction
  作者：Ganesh Pandey、K. S. Sesha Poleswara Rao、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1039/c39930001636

  日期：——

  A novel photosensitized one-electron reduction of organoselenium compounds leading to chemoselective deselenenylation and phenylselenyl group transfer radical chain processes is reported.

  报告了一种新型光敏化单电子还原有机硒化合物，导致化学选择性去硒化和苯基硒基转移自由基链过程。
• In situ generation and utilization of electrophilic selenium species (PhSe+) by photooxidative (single electron transfer) cleavage of diphenyl diselenide (PhSeSePh)
  作者：Ganesh Pandey、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1021/jo00040a054

  日期：1992.7