dimethyl 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopropene-1,1-dicarboxylate | 71717-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopropene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-methyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate；3,3-Dimethoxycarbonyl-1-methyl-2-phenylcyclopropen
• CAS: 71717-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JUJHNHZAVSKCCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  296.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopropene-1,1-dicarboxylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以32%的产率得到dimethyl 2,3-dibromo-2-methyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Berg, Arne S., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 4, p. 241 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-bromo-1-phenyl-1-propenylmalonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 dimethyl 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopropene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Berg, Arne S., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 4, p. 241 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Dimethyl Diazomalonate
  作者：Francisco González-Bobes、Michaël D. B. Fenster、Susanne Kiau、Laxma Kolla、Sergei Kolotuchin、Maxime Soumeillant

  DOI：10.1002/adsc.200800027

  日期：2008.4.7

  α′-tetramethyl-1,3-benzenedipropanoate] to catalyze the cyclopropanation of a wide range of alkenes with malonate-derived carbenoids under mild reaction conditions is reported in this communication. The experimental protocol is remarkably simple, uses readily accessible and stable dimethyl diazomalonate with very low catalyst loading. More importantly, the alkene is employed as a limiting reagent.

  α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯[Rh 2（esp）2；据报道，esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯]在温和的反应条件下与丙二酸酯衍生的类胡萝卜素催化多种烯烃的环丙烷化反应。实验方案非常简单，使用容易获得且稳定的重氮丙二酸二甲酯，催化剂的负载量非常低。更重要的是，烯烃被用作限制试剂。
• Diastereoselective organophotocatalytic hydrosulfonylation of cyclopropenes
  作者：Palasetty Chandu、Sourabh Biswas、Sumit Garai、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1039/d3gc03303a

  日期：——

  Herein, we present a remarkably efficient, highly diastereoselective organophotoredox-catalyzed hydrosulfonylation of cyclopropenes. This method employs sodium sulfinates to successfully construct poly-substituted sulfonated cyclopropane derivatives. To enhance the applicability of this transformation, we demonstrate its broad applicability across a wide range of substrates, its scalability for large-scale

  在此，我们提出了一种非常有效、高度非对映选择性的有机光氧化还原催化的环丙烯氢磺酰化反应。该方法利用亚磺酸钠成功构建了多取代磺化环丙烷衍生物。为了增强这种转化的适用性，我们展示了其在各种底物中的广泛适用性、大规模合成的可扩展性以及与后期功能化的兼容性。值得注意的是，这种后期功能化方案对不同的官能团表现出良好的耐受性。其操作便利性进一步增加了其吸引力，提供了在药物发现和药物化学中具有重要意义的有价值的构建模块。
• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes by Iron-Catalyzed Carbometalation Ring-Opening Reactions of Cyclopropenes
  作者：Yi Wang、Euan A. F. Fordyce、Fung Yan Chen、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.200802391

  日期：2008.9.8
• BERG A. S., ACTA CHEM. SCAND., 1980, B 34, NO 4, 241-248
  作者：BERG A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Berg, Arne S., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 4, p. 241 - 248
  作者：Berg, Arne S.

  DOI：——

  日期：——